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新しい有機反応の開発と生物活性天然物,含フッ素化合物の合成

研究室の概要

「誰も起こせなかった新しい反応の開発」「生理活性天然物の全合成」をテーマの柱とし,研究室独自のアイデアで取り組んでいます.また,「フッ素原子を含む有機化合物の反応と合成」は,小林義郎先生,田口武夫先生と受け継いできた研究室の「お家芸」です.これらのテーマを通じて  “有機化学”を究めたいと願っています.そして,私たちのアイデアや実験の中から生まれた新知見が,医薬品はもちろんのこと,文明社会を支えるさまざまな有機化合物を合成・創製するための新たな基盤として役立つことを夢見ています.

研究室メンバー

1fdda49dc5d52ac78412eef7bf64db3a.jpg(役職:氏名 / 学位)
教 授: 松本隆司(理学博士) → 略歴    博士課程:1名
准教授: 矢内 光(博士(薬学)) → 略歴  6年生: 9名
助 手: 山口 悟(博士(理学)) → 略歴  5年生:  7名
助 教: 藤本裕貴(博士(薬学)) → 略歴  4年生: 10名
[田口武夫 名誉教授(理学博士)]
(平成28年4月現在)

担当講義

(科目: 学年【前・後期】 /教員名)
講義科目
有機化学Ⅲ:第2学年 後期 / 松本隆司,矢内 光
有機化学Ⅳ:第3学年 前期 / 松本隆司,矢内 光
実習·ゼミナール
化学系実習Ⅰ基礎有機化学実習:第1学年 後期 / 松本隆司,矢内 光,山口 悟,藤本裕貴
化学系実習Ⅱ有機化学実習:第2学年 前期 / 松本隆司,矢内 光,山口 悟,藤本裕貴
化学系実習Ⅲ医薬品合成実習:第3学年 前期 / 松本隆司,矢内 光,山口 悟,藤本裕貴
化学系ゼミナール:第2学年 前期 / 矢内 光
その他
創薬概論:第4学年 前期
医薬品開発特論:第6学年 前期
創薬有機化学特論:大学院薬化学研究科 前期
医科学特論:大学院薬学研究科博士課程 前期

研究テーマ

新しい反応の開発

■ 酵素を用いるエナンチオ選択的合成反応の開発
 軸不斉ビフェニル型化合物のエナンチオ選択的合成法および変換反応の開発
 One-pot連続反応によるキサントン形成法の開発
 生物活性の期待される有機フッ素化合物の効率的合成手法の開発
■ 炭素酸(C–H酸)の化学合成法の開発と触媒としての利用
■ 温和な酸触媒を用いた多成分反応の開発

生理活性天然物の全合成

■ 軸不斉をもつ芳香族ポリケチド類の全合成
■ 多官能性キサントン類の全合成
■ 抗腫瘍性アリールC-グリコシド抗生物質の全合成
■ 中枢神経系に作用する多環性アルカロイドの全合成

 

最近のトピックス

アントラキノン−キサントン複合構造をもつ軸不斉天然物オイキサモジンBの初の全合成

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Chem.–Asian J.6, 1752–1756 (2011).

 

硫酸並みの強酸性を呈する炭素酸の化学合成法を開発

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Chem.–Eur. J.17, 11747-11751 (2011).

主な研究業績(過去3年間)

Intramolecular Photoredox Reaction of Naphthoquinone Derivatives
Yoshio Ando, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki
Synlett28, 1040-1045 (2017).  DOI

2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis((perfluoroalkyl)sulfonyl)ethan-1-ide: A Practical Reagent for Synthesis of Strongly Acidic 1,1-Bis((perfluoroalkyl)sulfonyl)alkanes
Hikaru Yanai, Ryuta Takahashi, Yoichi Takahashi, Akira Kotani, Hideki Hakamata, and Takashi Matsumoto
Chem.–Eur. J.23, 8203-8211 (2017).  DOI

Design of Novel Hydrogen-bonding Donor Organocatalysts and Their Application to Asymmetric Direct Aldol Reaction
Hiroshi Akutsu, Kosuke Nakashima, Hikaru Yanai, Akira Kotani, Shin-ichi Hirashima, Tomoyuki Yamamoto, Ryuta Takahashi, Akihiro Yoshida, Yuji Koseki, Hideki Hakamata, Takashi Matsumoto, and Tsuyoshi Miura
Synlett28, 1363-1367 (2017).  DOI

Synthesis of 1,2,3,4-Tetrasubstituted Naphthalenes Through Cascade Reaction Triggered by Silyl Acetal Activation
Hikaru Yanai, Nobuyuki Ishii, Takashi Matsumoto
Chem. Commun.52, 7974-7977 (2016).  DOI

Concise Total Synthesis of Elliptoxanthone A by Utilizing Aromatic Oxy-Cope Rearrangement for Efficient C-Isoprenylation of Xanthone Skeleton
Yuuki Fujimoto, Hikaru Yanai, and Takashi Matsumoto
Synlett27, 2229-2232 (2016).  DOI

A New Approach to Axially Chiral Biaryls via the Atrop-diastereoselective Formation of Medium-sized Lactone Bridge
Daisuke Yuyama, Nanami Sugiyama, Takuya Maeda, Yasuo Dobashi, Satoshi Yokojima, Yuuki Fujimoto, Hikaru Yanai, and Takashi Matsumoto
Synlett27, 1949-1956 (2016).  DOI 

First Total Synthesis of Dermocanarin 2
Satoru Yamaguchi, Nobuyuki Takahashi, Daisuke Yuyama, Kayo Sakamoto, Keisuke Suzuki, and Takashi Matsumoto
Synlett27, 1262-1268 (2016).  DOI

Sequential Mukaiyama–Michael Reaction Induced by Carbon Acids
Hikaru Yanai, Osamu Kobayashi, Kenji Takada, Takuya Isono, Toshifumi Satoh, and Takashi Matsumoto
Chem. Commun.52, 3280-3283 (2016).  DOI

An Efficient Isoprenylation of Xanthones at the C1 Position by Utilizing Anion-accelerated Aromatic Oxy-Cope Rearrangement
Yuuki Fujimoto, Yu Watabe, Hikaru Yanai, Takeo Taguchi, and Takashi Matsumoto
Synlett27, 848-853 (2016).  DOI

Chemoselective Two-directional Reaction of Bi-functionalized Substrates: Formal Ketal-selective Mukaiyama Aldol Type Reaction
Hikaru Yanai, Yuichi Sasaki, Yuki Yamamoto, and Takashi Matsumoto
Synlett26, 2457-2461 (2015).  DOI

A Rapid Entry to Diverse γ-Ylidenetetronate Derivatives through Regioselective Bromination of Tetronic Acid Derived γ-Lactones and Metal-Catalyzed Postfunctionalization
Nicolas Chopin, Hikaru Yanai, Shinya Iikawa, Guillaume Pilet, Jean-Philippe Bouillon, and Maurice Médebielle
Eur. J. Org. Chem., 6259-6269 (2015).  DOI

Chemistry of fluorinated carbon acids: synthesis, physicochemical properties, and catalysis
Hikaru Yanai
Chem. Pharm. Bull.63, 649-662 (2015).  DOI

Synthesis of Superacidic Carbon Acid and Its Derivatives
Hikaru Yanai and Takeo Taguchi
J. Fluorine Chem.174, 108-119 (2015).  DOI

Toward the Pluramycins: Route Exploration from Dihydroxyanthrone Tricyclic Platform to an Aglycon, Saptomycinone B
Kei Kitamura, Yoshio Ando, Yoshihiko Maezawa, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki
Heterocycles90, 1240-1253 (2015).  DOI

Synthesis of (Z)-Fluoroallyl Azides through Aluminium-mediated Defluorinative Functionalization Reactions
Azusa Sato, Hikaru Yanai, Daiki Suzuki, Midori Okada, and Takeo Taguchi
Tetrahedron Lett.56, 925-929 (2015).  DOI

Gas-phase Acidity of 1,1-Bis(trifluoromethanesulfonyl)propane Derivatives and Related Compounds: Experimental and Theoretical Studies
Min Zhang, Takaaki Sonoda, Yoshihito Shiota, Masaaki Mishima, Hikaru Yanai, Masaya Fujita, and Takeo Taguchi
J. Phys. Org. Chem.28, 181-186 (2015).  DOI