研究室の業績

原著論文,総説および著書

原著論文(2010年以降)

Total Synthesis of Aryl C-Glycoside Natural Products: Strategies and Tactics
Kei Kitamura, Yoshio Ando, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki
Chem. Rev., 118, 1495-1598 (2018).  DOI

Intramolecular Photoredox Reaction of Naphthoquinone Derivatives
Yoshio Ando, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki
Synlett28, 1040-1045 (2017).  DOI

2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis((perfluoroalkyl)sulfonyl)ethan-1-ide: A Practical Reagent for Synthesis of Strongly Acidic 1,1-Bis((perfluoroalkyl)sulfonyl)alkanes
Hikaru Yanai, Ryuta Takahashi, Yoichi Takahashi, Akira Kotani, Hideki Hakamata, and Takashi Matsumoto
Chem.–Eur. J.23, 8203-8211 (2017).  DOI

Design of Novel Hydrogen-bonding Donor Organocatalysts and Their Application to Asymmetric Direct Aldol Reaction
Hiroshi Akutsu, Kosuke Nakashima, Hikaru Yanai, Akira Kotani, Shin-ichi Hirashima, Tomoyuki Yamamoto, Ryuta Takahashi, Akihiro Yoshida, Yuji Koseki, Hideki Hakamata, Takashi Matsumoto, and Tsuyoshi Miura
Synlett28, 1363-1367 (2017).  DOI

Synthesis of 1,2,3,4-Tetrasubstituted Naphthalenes Through a Cascade Reaction Triggered by Silyl Acetal Activation
Hikaru Yanai, Nobuyuki Ishii, and Takashi Matsumoto
Chem. Commun.52, 7974-7977 (2016).  DOI

Concise Total Synthesis of Elliptoxanthone A by Utilizing Aromatic Oxy-Cope Rearrangement for Efficient C-Isoprenylation of Xanthone Skeleton
Yuuki Fujimoto, Hikaru Yanai, and Takashi Matsumoto
Synlett27, 2229-2232 (2016).  DOI

A New Approach to Axially Chiral Biaryls via the Atrop-diastereoselective Formation of Medium-sized Lactone Bridge
Daisuke Yuyama, Nanami Sugiyama, Takuya Maeda, Yasuo Dobashi, Satoshi Yokojima, Yuuki Fujimoto, Hikaru Yanai, and Takashi Matsumoto
Synlett27, 1949-1956 (2016).  DOI

First Total Synthesis of Dermocanarin 2
Satoru Yamaguchi, Nobuyuki Takahashi, Daisuke Yuyama, Kayo Sakamoto, Keisuke Suzuki, and Takashi Matsumoto
Synlett27, 1262-1268 (2016).  DOI

Sequential Mukaiyama–Michael Reaction Induced by Carbon Acids
Hikaru Yanai, Osamu Kobayashi, Kenji Takada, Takuya Isono, Toshifumi Satoh, and Takashi Matsumoto
Chem. Commun.52, 3280-3283 (2016).  DOI

An Efficient Isoprenylation of Xanthones at the C1 Position by Utilizing Anion-accelerated Aromatic Oxy-Cope Rearrangement
Yuuki Fujimoto, Yu Watabe, Hikaru Yanai, Takeo Taguchi, and Takashi Matsumoto
Synlett27, 848-853 (2016).  DOI

Chemoselective Two-directional Reaction of Bi-functionalized Substrates: Formal Ketal-selective Mukaiyama Aldol Type Reaction
Hikaru Yanai, Yuichi Sasaki, Yuki Yamamoto, and Takashi Matsumoto
Synlett26, 2457-2461 (2015).  DOI

A Rapid Entry to Diverse γ-Ylidenetetronate Derivatives through Regioselective Bromination of Tetronic Acid Derived γ-Lactones and Metal-Catalyzed Postfunctionalization
Nicolas Chopin, Hikaru Yanai, Shinya Iikawa, Guillaume Pilet, Jean-Philippe Bouillon, and Maurice Médebielle
Eur. J. Org. Chem., 6259-6269 (2015).  DOI

Toward the Pluramycins: Route Exploration from Dihydroxyanthrone Tricyclic Platform to an Aglycon, Saptomycinone B
Kei Kitamura, Yoshio Ando, Yoshihiko Maezawa, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki
Heterocycles90, 1240-1253 (2015) DOI

Synthesis of (Z)-Fluoroallyl Azides through Aluminium-mediated Defluorinative Functionalization Reactions
Azusa Sato, Hikaru Yanai, Daiki Suzuki, Midori Okada, and Takeo Taguchi
Tetrahedron Lett.56, 925-929 (2015) DOI

Gas-phase Acidity of 1,1-Bis(trifluoromethanesulfonyl)propane Derivatives and Related Compounds: Experimental and Theoretical Studies
Min Zhang, Takaaki Sonoda, Yoshihito Shiota, Masaaki Mishima, Hikaru Yanai, Masaya Fujita, and Takeo Taguchi
J. Phys. Org. Chem.28, 181-186 (2015) DOI

1,1-Bis(triflyl)alkadienes: Easy-to-handle Building Blocks for Strongly Acidic Carbon Acids
Hikaru Yanai, Saki Egawa, Kenta Yamada, Junpei Ono, Motohide Aoki, Takashi Matsumoto, and Takeo Taguchi
Asian J. Org. Chem.3, 556–563 (2014)  (Special Issue: Organocatalysis). DOI

Synthesis of the Pluramycins 2: Total Synthesis and Structure Assignment of Saptomycin B
Kei Kitamura, Yoshihiko Maezawa, Yoshio Ando, Takenori Kusumi, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki
Angew. Chem. Int. Ed.53, 1262-1265 (2014).  DOI

Synthesis of the Pluramycins 1: Two Designed Anthrones as Enabling Platforms for Flexible Bis-​C-​glycosylation
Kei Kitamura, Yoshio Ando, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki
Angew. Chem. Int. Ed.53, 1258-1261 (2014).  DOI

Synthesis of δ-Oxo-1,1-bis(triflyl)alkanes and Their Acidities
Hikaru Yanai, Masaya Fujita, Arata Takahashi, Min Zhang, Masaaki Mishima, Akira Kotani, Takashi Matsumoto, and Takeo Taguchi
Molecules18, 15531-15540 (2013) (Special Issue: Fluorine Chemistry).
 DOI

Novel One-Pot Synthesis of Xanthones via Sequential Fluoride Ion-Promoted Fries-Type Rearrangement and Nucleophilic Aromatic Substitution
Yuuki Fujimoto, Ryohei Itakura, Hiroki Hoshi, Hikaru Yanai, Yoshio Ando, Keisuke Suzuki, and Takashi Matsumoto
Synlett24, 2575-2580 (2013).  DOI

Organic Acid-Catalysis in Reactions of Lactones with Silicon Enolates
Hikaru Yanai, Nobuyuki Ishii, Takashi Matsumoto, and Takeo Taguchi
Asian J. Org. Chem.2, 989-996 (2013) (Special Issue: 40 Years of the Mukaiyama aldol reaction).   DOI

2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(triflyl)ethanides: Structural Behaviour And Availability as Bis(triflyl)ethylating Reagents
Hikaru Yanai, Yoichi Takahashi, Haruhiko Fukaya, Yasuo Dobashi, and Takashi Matsumoto
Chem. Commun.49, 10091-10093 (2013).  DOI

Preparation of L-Vancosamine-related Glycosyl Donors
Kei Kitamura, Masayuki Shigeta, Yoshihiko Maezawa, Yukie Watanabe, Day-Shin Hsu, Yoshio Ando, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki
J. Antibiot.66, 131-139 (2013).  DOI

Reductive Alkylation of Bis(triflyl)methane through Self-promoting Formation of Easily Isolable 1,1-Bis(triflyl)alkenes
Hikaru Yanai, Saki Egawa, and Takeo Taguchi
Tetrahedron Lett.54, 2160-2163 (2013).  DOI

Synthesis, Characterization, and Applications of Zwitterions Containing Carbanion Moiety
Hikaru Yanai, Tasuku Yoshino, Masaya Fujita, Haruhiko Fukaya, Akira Kotani, Fumiyo Kusu, and Takeo Taguchi
Angew. Chem. Int. Ed.52, 1560-1563 (2013).  DOI

Organic Acid Induced Olefination Reaction of Lactones
Hikaru Yanai and Takeo Taguchi
Chem. Commun.48, 8967-8969 (2012).  DOI

Four Component Reaction of Aldehydes, Isocyanides, Me3SiN3, and Aliphatic Alcohols Catalyzed by Indium Triflate
Hikaru Yanai, Takuji Sakiyama, Tomoko Oguchi, and Takeo Taguchi
Tetrahedron Lett.53, 3161-3164 (2012).  DOI

Preparation of (Z)-1-Fluoro-1-alkenyl Carboxylates, Carbonates and Carbamates through Chromium Mediated Transformation of Dibromofluoromethylcarbinyl Esters and the Reactivity as Double Acyl Group Donors
Akio Saito, Manabu Tojo, Hikaru Yanai, Fukiko Wada, Muga Nakagawa, Midori Okada, Azusa Sato, Rieko Okatani, and Takeo Taguchi
J. Fluorine Chem.133, 38-51 (2012).  DOI

An Effective Method to Introduce Carbon Acid Functionality: 2,2-Bis(trifluoromethanesulfonyl)ethylation Reaction of Arenes
Hikaru Yanai, Hiroshi Ogura, Haruhiko Fukaya, Akira Kotani, Fumiyo Kusu, and Takeo Taguchi
Chem.–Eur. J.17, 11747–11751 (2011).  DOI

Total Synthesis and Structure Revision of Deacetylravidomycin M
Akimi Ben, Day-Shin Hsu, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki
Tetrahedron67, 6460–6468 (2011).  DOI

A Regioselective Synthesis of Poly-substituted Aryl Triflones through Self-promoting Three Component Reaction
Hikaru Yanai, Masaya Fujita, and Takeo Taguchi
Chem. Commun.47, 7245–7237 (2011).  DOI

Enantioselective Total Synthesis of (–)-Euxanmodin B: Axially Chiral Natural Product with Anthraquinone–Xanthone Composite Structure
Nobuyuki Takahashi, Takeshi Kanayama, Kumi Okuyama, Hiroko Kataoka, Haruhiko Furuya, Keisuke Suzuki, and Takashi Matsumoto
Chem.–Asian J.6, 1752–1756 (2011).  DOI

Copper-free Defluorinative Alkylation of Allylic Difluorides through Lewis Acid-mediated C–F Bond Activation
Hikaru Yanai, Haruna Okada, Azusa Sato, Midori Okada, and Takeo Taguchi
Tetrahedron Lett.52, 2997–3000 (2011).  DOI

Copper Mediated Defluorinative Allylic Alkylation of Difluorohomoallyl Alcohol Derivatives Directed to An Efficient Synthetic Method for (Z)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres. Daisuke Watanabe, Minoru Koura, Akio Saito, Hikaru Yanai, Yuko Nakamura, Midori Okada, Azusa Sato, and Takeo Taguchi
J. Fluorine Chem.132, 327–338 (2011).  DOI

Regioselective Remote Functionalization of Biaryl Framework via Tethered ortho-Quinol Intermediate
Yasuhito Koyama, Hiroko Kataoka, Keisuke Suzuki, and Takashi Matsumoto
Chem.–Asian J.6, 355–358(2011).  DOI

1,4-Addition of Silicon Dienoates to α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by In situ-generated Silicon Lewis Acid
Hikaru Yanai, Arata Takahashi, and Takeo Taguchi
Chem. Commun.46, 8728–8730(2010).  DOI

Efficient Bis-C-aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins
Masayuki Shigeta, Tomohiko Hakamata, Yukie Watanabe, Kei Kitamura,Yoshio Ando, Keisuke Suzuki, and Takashi Matsumoto
Synlett, 2654–2658(2010).  DOI

Carbon Acid Induced Mukaiyama Aldol Reaction of Sterically Hindered Ketones
Hikaru Yanai, Yasuhiro Yoshino, Arata Takahashi, and Takeo Taguchi
J. Org. Chem.75, 5375–5378 (2010).  DOI

Trihaloacetaldehyde N,O-Acetals: Useful Building Blocks for Dihalomethylene Compounds
Hikaru Yanai and Takeo Taguchi
Tetrahedron66, 4530–4541(2010).  DOI

A Rapid and Convergent Synthesis of α,α-Difluoro-β-hydroxyketones through Regiospecific Defluorinative Alkylation Reaction
Hikaru Yanai, Tatsunori Ichikawa, and Takeo Taguchi
Tetrahedron Lett.51, 2625–2628(2010).  DOI

Highly Effective Vinylogous Mukaiyama–Michael Reaction Catalyzed by Silyl Methide Species Generated from 1,1,3,3-Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane
Arata Takahashi, Hikaru Yanai, Min Zhang, Takaaki Sonoda, Masaaki Mishima, and Takeo Taguchi
J. Org. Chem. 75, 1259-1265 (2010).  DOI

 

総説

Chemistry of fluorinated carbon acids: synthesis, physicochemical properties, and catalysis
Hikaru Yanai
Chem. Pharm. Bull.63, 649-662 (2015).

Synthesis of Superacidic Carbon Acid and Its Derivatives
Hikaru Yanai and Takeo Taguchi
J. Fluorine Chem.174, 108-119 (2015).  DOI

ビス(トリフリル)メチル基をもつ強酸性炭素酸の合成と触媒としての応用
矢内 光, 田口武夫
有機合成化学協会誌72, 158-170 (2014).

Synthetic Methods for Fluorinated Olefins
Hikaru Yanai and Takeo Taguchi
Eur. J. Org. Chem., 5939-5954 (2011).  DOI

 

著書

フッ素化学入門2015
矢内 光, 独立行政法人日本学術振興会フッ素化学第155委員会(編集), 三共出版, pp. pp. 191-193, 220-223 (2015).

Green and catalytic methods for γ-lactone synthesis
Hikaru Yanai, In Green Synthetic Approaches for Biologically Relevant Heterocycles; G. Brahmachari, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2014, Chapter 10, pp. 257-289.

新有機医薬品合成化学
田口武夫, 小林 進, 東山公男(編集)
廣川書店 (2012).

付加と脱離
田口武夫, 矢内 光
パートナー薬品製造学 改訂第2版, 南江堂, 第2章, pp. 63-91 (2012).

 

学会発表

国内学会等(2011年以降)

第73回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム(2017年5月,東京)

イソプレノイド修飾キサントンpruniflorone Iの合成研究
高橋 叶,望月美歩,古川千里,藤本裕貴,松本隆司
サプトマイシンHの合成研究
志村 純,松田 歩,前澤芳彦,北村 圭,安藤吉勇,松本隆司,鈴木啓介

日本薬学会 第137年会(2017年3月,仙台)

平面上カルベニウムイリド構造の一般性
鈴木琢巳,坂口智紀,松本隆司,矢内 光
温和な酸触媒を用いた二種のケトン間における化学選択性
橋詰真緒,山本悠貴,佐々木優一,松本隆司,矢内 光
電荷分離したビス(アリールアミノ)カルベニウムイリドの立体配座特性
矢内 光,香取芙美,鈴木琢巳,松本隆司
1,1-ビス(トリフリル)エチレンと第15族元素を中心とする求核剤の反応
矢内 光,高橋沙織,鈴木琢巳,松本隆司
4-ブロモ-4,4-ジフルオロクロトン酸エステルを用いる付加環化反応:活性メチレン化合物およびN-ベンジリデングリシンエステルとの反応
中村裕子,岡田みどり,矢内 光,田口武夫
学生優秀発表賞 SNAr反応/Claisen転位反応の組み合わせを鍵とするキサントンの効率的プレニル化法
望月美歩,古川千里,高橋 叶,藤本裕貴,矢内 光,松本隆司
ジェミナル-ビスプレニル構造をもつ天然キサントンtomentononeの合成
藤本裕貴,浅野雅之,渡部結,矢内 光,松本隆司

日本化学会 第97回 春季年会(2017年3月,横浜)

長鎖イソプレノイド構造で修飾された天然キサントンの合成
高橋 叶,藤本裕貴,矢内 光,松本隆司
芳香族求核置換反応を鍵段階とするプレニルキサントンの合成法
古川千里,望月美歩,高橋 叶,藤本裕貴,矢内 光,松本隆司

第18回 生体触媒化学シンポジウム(2016年12月,東京)

酵素触媒によるσ対称ビフェニルの不斉非対称化反応:反応点遠隔位の置換基認識
落合美緒,秋澤侑希,田原昌尚,矢内 光,松本隆司

第72回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム(2016年11月,新潟)

若手講演賞 Aromatic oxy-Cope転位反応を利用するキサントンのプレニル化とその立体経路
高橋 叶,藤本裕貴,矢内 光,松本隆司

第110回 有機合成シンポジウム(2016年11月,東京)

プレニルキサントン類の合成研究
藤本裕貴,渡部 結,高橋 叶,浅野雅之,矢内 光,松本隆司

第42回 反応と合成の進歩シンポジウム(2016年11月,静岡)

強酸性炭素酸誘導体を用いたイソクマリン類とケテンシリルアセタールの反応
矢内 光,石井信幸,小谷 明,袴田秀樹,松本隆司
Aromatic oxy-Cope 転位反応によるプレニルキサントンの合成法
藤本裕貴,渡部 結,高橋 叶,矢内 光,松本隆司

第9回 フルオラス科学研究会シンポジウム(2016年10月,愛知)

芳香族フッ素化合物を活用するelliptoxanthone Aの全合成
藤本裕貴,矢内 光,松本隆司

第39回 フッ素化学討論会(2016年9月,佐賀)

ペルフルオロアルキルスルホニル基をもつpush-pull アルケンの合成と構造特性
矢内 光,鈴木琢己,香取芙美,土橋保夫,松本隆司
ビス( ペル フオロアキスホニペル)アルカン類の合成と有機溶媒中での酸性度評価
矢内 光, 高橋流太,小谷 明,袴田秀樹,松本隆司

第60回 日本薬学会 関東支部大会(2016年9月,東京)

(ペルフルオロアルキル)スルホニル基をもつ push-pullアルケンの構造と電子状態
鈴木琢己,高橋流太,香取芙美,土橋保夫,矢内 光,松本隆司
酸性双性イオン触媒を用いた Mukaiyama アルドール反応の化学選択性 
橋詰真緒,山本悠貴,佐々木優一,杉山敏朗,松本隆司,矢内 光

第109回 有機合成シンポジウム(2016年6月,東京)

カルボアニオン構造をもつピリジニウム型双性イオンの合成と利用法
矢内 光,高橋流太,高橋洋一,松本隆司

第71回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム(2016年5月,東京)

若手講演賞 Aromatic oxy-Cope転位反応を利用するキサントン骨格へのプレニル基導入法
渡部 結,藤本裕貴,矢内 光,松本隆司
中員環ラクトンで架橋された軸不斉ビフェニルの立体選択的合成法
前田拓哉,湯山大輔,鶴田英利奈,山口悟,矢内光,鈴木啓介,松本隆司

日本薬学会 第136年会(2016年3月,横浜)

ビス(ペルフルオロアルキルスルホニル)メチル基をもつ強酸性炭素酸の新しい合成法の開発
高橋流太,矢内 光,松本隆司
溶媒効果に基づくMukaiyamaアルドール型反応の化学選択性のスイッチング
山本悠貴,佐々木優一,橋詰真緒,矢内 光,松本隆司
高度に分極したpush-pullアルケンの構造化学
矢内 光,鈴木琢己,土橋保夫,阿久津裕士,中島康介,三浦 剛,松本隆司
新規水素結合供与型有機分子触媒の設計と不斉アルドール反応への適用
阿久津裕士,山本智之,中島康介,矢内 光,髙橋流太,小谷 明,平島真一,古石裕治,袴田秀樹,松本隆司,三浦 剛
Aromatic oxy-Cope転位反応によるキサントンのプレニル化:その特長と反応機構
藤本裕貴,渡部 結,高橋 叶,横島 智,矢内 光,松本隆司 
置換ジベンゾシクロオクタジエンの立体選択的合成法 
柳澤大輔,井上亜沙美,坂本佳代,山口 悟,矢内 光,鈴木啓介,松本隆司
ラクトン架橋の形成を利用した軸不斉ビフェニルの立体選択的合成法 
鶴田英利奈,湯山大輔,杉山奈々美,山口 悟,矢内 光,鈴木啓介,松本隆司 

日本化学会 第96回 春季年会(2016年3月,京都)

Aromatic oxy-Cope転位反応を利用したキサントンのプレニル化法:ゲラニル化およびネリル化への展開
高橋 叶,藤本裕貴,渡部 結,横島 智,矢内 光,松本隆司
Aromatic oxy-Cope転位反応を利用したキサントンのプレニル化法:複数のプレニル基の位置選択的導入
渡部 結,藤本裕貴,高橋 叶,横島 智,矢内 光,松本隆司
アトロプ選択的ラクトン架橋形成反応を利用した軸不斉ビフェニルの合成
前田拓哉,湯山大輔,鶴田英利奈,山口 悟,矢内 光,鈴木啓介,松本隆司
炭素環架橋された軸不斉ビフェニル誘導体の立体選択的合成法
田中希実,山口 悟,矢内 光,鈴木啓介,松本隆司

文部科学省科学研究費補助金「新学術領域研究(研究領域提案型)」
有機分子触媒による未来型分子変換 第6回 公開シンポジウム(2016年1月,京都)

依頼講演 強酸性炭素酸を鍵構造とする新しい有機分子触媒の設計と利用
矢内 光

フルオラス科学研究会 第8回 シンポジウム(2015年10月,静岡)

招待講演 新しい有機酸触媒の開発:有機フッ素化学からのアプローチ
矢内 光

第38回 フッ素化学討論会(2015年9月,東京)

フッ素で置換された炭素酸触媒を用いる逐次反応の開発
矢内 光,小林 穣,高田健司,磯野拓也,佐藤敏文,M. Médebielle, 松本隆司
ペルフルオロアルキルスルホニル基で安定化されたカルボアニオン含有双性イオンの合成と利用
高橋流太,矢内 光,小谷 明,袴田秀樹,松本隆司

日本フッ素化学会 フッ素化学セミナー(2015年9月,東京)

招待講演 フッ素化学が拓く強酸性化合物の世界
矢内 光

第107回 有機合成シンポジウム(2015年5月,東京)

フルオロベンゼン誘導体を活用する置換キサントンの効率的合成法
藤本裕貴,板倉良平,星 大樹,黒川治人,伊藤宏美,伊藤弓奈,渡部 結,安藤吉勇,鈴木啓介,土橋保夫,矢内 光,松本隆司

第69回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム(2015年5月,横浜)

Aromatic oxy-Cope転位反応を基盤とするC-プレニルキサントンの合成
藤本裕貴,伊藤弓奈,渡部 結,安藤吉勇,鈴木啓介,矢内 光,松本隆司

第8回 有機触媒シンポジウム(2015年5月,沖縄)

フルオロピリジニウム型双性イオンを用いる触媒的分子変換
矢内 光,高橋流太,小野純平,松本隆司

日本化学会 第95春季年会(2015年3月、千葉)

ラクトン架橋鎖に第3級アルコール由来の不斉中心を含む軸不斉ビフェニルの立体選択的合成法の開発
前田拓哉、湯山大輔、山口 悟、矢内 光、鈴木啓介、松本隆司
アトロプジアステレオ選択的ラクトン化反応の開発
湯山大輔、前田拓哉、杉山奈々美、山口 悟、矢内 光、鈴木啓介、松本隆司
フルオロベンゾフェノン誘導体の芳香族求核置換反応を活用した多置換キサントンの選択的合成法
伊藤宏美、藤本裕貴、星 大樹、土橋保夫、矢内 光、安藤吉勇、鈴木啓介、松本隆司
ゴミシン類の合成を指向したジベンゾシクロオクタジエン誘導体のエナンチオ選択的合成法
井上亜沙美、柳澤大輔、坂本佳代、山口 悟、矢内 光、鈴木啓介、松本隆司
酵素触媒による反応点遠隔位の置換基認識に基づくσ対称ビフェニルのエナンチオ選択的非対称化反応
落合美緒、秋澤侑希、田原昌尚、矢内 光、松本隆司

日本薬学会第135年会(2015年3月、神戸)

フッ素の特異性に着目した有機フッ素化合物の新しい合成法とその利用
矢内 光
シリルアセタールの活性化を引き金とする1,2,3,4-四置換ナフタレンの選択的な合成
矢内 光、石井信幸、松本隆司
炭素酸触媒を用いた逐次的Mukaiyama-Michael反応の開発
小林 穣、矢内 光、松本 隆司
双性イオン触媒を用いたケトアセタールとケテンシリルアセタールとの反応
佐々木優一、山本悠貴、矢内 光、松本隆司
極安定カルボアニオン構造を持つピリジニウム型双性イオンの反応性に関する研究
髙橋流太、矢内 光、松本隆司
Aromatic oxy-Cope転位反応を鍵とする1-プレニルキサントンの合成
藤本裕貴、伊藤弓奈、渡部 結、矢内 光、安藤吉勇、鈴木啓介、松本隆司
Aromatic oxy-Cope転位反応を鍵とするキサントンのgem-ビスプレニル化法
渡部 結、藤本裕貴、矢内 光、安藤吉勇、鈴木啓介、松本隆司
光学活性なフルオロアルケン型L-ピログルタミルグリシンアナログの合成
安藤ひとみ、根本実和、矢内 光、佐藤 梓、岡田みどり、松本隆司、田口武夫
4-ブロモ-4,4-ジフルオロクロトン酸誘導体を用いたジフルオロシクロプロパン誘導体の合成
中村裕子、岡田みどり、矢内 光、田口武夫

第68回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム(2014年11月、新潟)

若手講演賞 ゴミシン類の合成を指向した光学活性ジベンゾシクロオクタジエン誘導体の立体選択的合成法
井上亜沙美、山口 悟、矢内 光、松本隆司
フルオロベンゼン誘導体を活用する置換基キサントンの選択的合成法
伊藤宏美、藤本裕貴、土橋保夫、星 大樹、矢内 光、松本隆司

第40回 反応と合成の進歩シンポジウム(2014年11月、仙台)

極安定カルボアニオン構造をもつピリジニウム型双性イオンの化学
矢内 光、高橋洋一、高橋流太、松本隆司

第37回 フッ素化学討論会(2014年10月、大阪)

フッ素置換によって安定化されたカルボアニオン構造をもつ双性イオンの触媒作用
矢内 光、佐々木優一、吉野 将、松本隆司
フッ素で置換されたピリジニウム型双性イオンの動的構造とその利用
矢内光、髙橋流太、高橋洋一、松本隆司  

第58回 日本薬学会関東支部大会(2014年10月、東京)

酵素触媒による反応点遠隔位の置換基認識に基づくビフェニル誘導体の不斉非対称化反応
落合美緒、秋澤侑希、田原昌尚、梶山大地、土屋朋花、矢内 光、松本隆司
アトロプジアステレオ選択的ラクトン化反応による軸不斉ビフェニルの立体選択的合成法
湯山大輔、山口 悟、矢内 光、鈴木啓介、松本隆司

第67回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム(2014年5月、横浜)

優秀発表賞 Aromatic oxy-Cope転位反応を鍵とするC-プレニルキサントンの合成法
藤本裕貴、伊藤弓奈、矢内 光、松本隆司

日本薬学会 第134年会(2014年3月、熊本)

架橋ラクトン形成を利用したビアリール誘導体のアトロプジアステレオ選択的非対称化法 
湯山大輔、山口 悟、矢内 光、鈴木啓介、松本 隆司
酵素触媒による3位置換基の認識の足掛りとするビフェニル誘導体の不斉非対称化 
秋澤侑希、落合美緒、田原昌尚、梶山大地、土屋朋花、矢内 光、松本隆司
安定なカルボアニオン構造を持つ双性イオンの合成と利用
矢内 光、高橋洋一、深谷晴彦、土橋保夫、松本隆司
学生講演賞 双性イオン触媒を用いたMukaiyamaアルドール反応の化学選択性
佐々木優一、松本隆司、矢内 光
光学活性フルオロアルケンジペプチドアナログの合成
矢内 光、堤 洋子、安藤ひとみ、鈴木大希、佐藤 梓、岡田みどり、松本隆司、田口武夫

日本化学会 第94春季年会(2014年3月、名古屋)

キサントン誘導体の選択的合成法の開発
藤本裕貴、星 大樹、黒川治人、伊藤宏美、伊藤弓奈、竹村綾乃、板倉良平、安藤吉勇、鈴木啓介、土橋保夫、矢内 光、松本隆司
置換キサントンの位置選択的合成法の開発
伊藤宏美、藤本裕貴、板倉良平、安藤吉勇、鈴木啓介、土橋保夫、矢内 光、松本隆司
Oxy-Cope転位反応を利用するキサントンのC-プレニル化法の開発
伊藤弓奈、藤本裕貴、矢内 光、松本隆司
光学活性ジベンゾシクロオクタジエン誘導体の立体選択的合成法
井上亜沙美、山口 悟、矢内 光、松本隆司
酵素触媒による不斉非対称化反応を利用する3,3’,5,5’-置換ビフェニル誘導体のエナンチオ選択的合成
落合美緒、田原昌尚、秋澤侑希、梶山大地、土屋朋花、矢内 光、松本隆司
置換ナフトキノンの光レドックス反応の開発
安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介
シリルアセタールの活性化を基盤とする多置換ナフタレンの合成
石井信幸、松本隆司、矢内 光
炭素酸触媒を用いたケテンシリルアセタールの系内発生とその利用
小林 穣、佐々木優一、石井信幸、松本隆司、矢内 光
取扱い容易な炭素酸合成素子の開発
矢内 光、山田健太、小野純平、佐々木優一、松本隆司

第66回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム(2013年11月、東京)

置換キサントンの効率的合成法の開発
藤本裕貴、板倉良平、星 大樹、安藤吉勇、鈴木啓介、松本隆司

第55回 天然有機化合物討論会(2013年9月、京都)

デルモカナリン2の全合成
山口 悟、湯山大輔、高橋伸幸、鈴木啓介、松本隆司

第2回 有機分子触媒 若手セミナー(2013年9月、静岡)

炭素酸触媒:合成から物性評価,触媒利用への展開
矢内 光 

第3回 フッ素化学若手の会(2013年8月、滋賀)

優秀ポスター賞 トリフリル基で安定化されたカルボアニオンをもつ双性イオンの合成と有機分子触媒としての利用
石井信幸、吉野 将、矢内 光

日本薬学会 第133年会(2013年3月、横浜)

有機酸触媒を用いたラクトンのオレフィン化反応
矢内 光、田口武夫
学生講演賞 カルボアニオン構造をもつ双性イオンの合成と触媒性能の評価
石井信幸、吉野 将、矢内 光、田口武夫
安定な1,1-ビス(トリフリル)アルケンの合成と利用
矢内 光、江川早紀、山田健太、田口武夫 
アミノ酸残基の多彩な側鎖構造に対応できるフルオロアルケン型ペプチドアナログの合成
矢内 光、鈴木大希、佐藤 梓、岡田みどり、田口武夫
ジフルオロアリル誘導体の脱フッ素アルキル化反応によるフッ素置換オレフィンの合成
中村裕子、岡田みどり、佐藤 梓、矢内 光、田口武夫
Dermocanarin類の合成研究(1):ビフェニル誘導体の軸不斉を利用するC3′位の不斉中心の立体選択的構築
坂本佳代、山口 悟、湯山大輔、高橋伸幸、鈴木啓介、松本隆司
Dermocanarin類の合成研究(2):骨格構築法の開発
山口 悟、湯山大輔、高橋伸幸、鈴木啓介、松本隆司
軸不斉/中心不斉混在系の立体制御:Dermocanarin類の合成に向けて
堀切久寛、坂本佳代、山口 悟、湯山大輔、高橋伸幸、鈴木啓介、松本隆司
1,3-ベンゾジオキソールの開環を伴う分子内芳香族求核置換反応によるキサントン形成法
藤本裕貴、星 大樹、黒川治人、竹村綾乃、板倉良平、安藤吉勇、鈴木啓介、松本隆司
分子内芳香族求核置換反応によるキサントン形成の位置選択性に関する研究
藤本裕貴、星 大樹、竹村綾乃、板倉良平、安藤吉勇、鈴木啓介、松本隆司

日本化学会第93春季年会(2013年3月、滋賀)

軸不斉ビフェニル誘導体へのジアステレオ選択的アルドール反応による軸不斉/中心不斉混在系の立体制御
湯山大輔、山口 悟、堀切久寛、鈴木啓介、松本隆司
Dermocanarin類の全合成を志向した軸不斉/中心不斉混在系の立体制御
坂本佳代、堀切久寛、山口 悟、湯山大輔、高橋伸幸、鈴木啓介、松本隆司
置換キサントンの新しい効率的合成法の開発
藤本裕貴、板倉良平、星 大樹、竹村綾乃、黒川治人、安藤吉勇、鈴木啓介、松本隆司
L-バンコサミン誘導体のα選択的C-グリコシド化反応
朝比奈裕宗、北村 圭、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介

有機合成化学協会北海道支部 若手研究者のための有機化学札幌セミナー(2012年11月、札幌)

招待講演 取り扱い容易な有機強酸の開発と利用
矢内 光

第38回 反応と合成の進歩シンポジウム(2012年11月、東京)

カルボアニオン構造を持つ双性イオンの合成と利用
矢内 光、吉野 将、藤田聖也、田口武夫;1P-66
炭素―フッ素結合活性化を基盤とするフルオロアルケンの合成:官能基化されたジペプチドイソスターの合成研究
矢内 光、鈴木大希、佐藤梓、岡田みどり、田口武夫:1P-67
キサントン誘導体の効率的合成法の開発
藤本裕貴、板倉良平、安藤吉勇、鈴木啓介、松本隆司;1P-73

第5回 有機触媒シンポジウム(2012年10月、東京)

依頼講演 超強酸性化合物の効率的な合成手法の開発と有機酸触媒としての利用
矢内 光

第2回 フッ素化学若手の会(2012年9月、茨城)

招待講演 有機フッ素化合物から有機化学を学ぶ
矢内 光 

文部科学省科学研究費補助金「新学術領域研究(研究領域提案型)」
有機分子触媒による未来型分子変換 第1回 全体会議(2012年6月、京都)

依頼講演 超強酸性を呈する炭素酸の合成と有機分子触媒としての応用
矢内 光

第101回 有機合成シンポジウム(2012年6月、東京)

ビス-C-グリコシド型抗生物質サプトマイシンBの全合成研究
北村 圭、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介; 1-3 
1,1-ビス(トリフリル)エチレンの系内発生を基盤とする新合成反応の開発
矢内 光、田口武夫; 1-9

日本薬学会 第132年会(2012年3月、札幌)

講演ハイライト採択 ビス(トリフリル)エチル化反応を用いた超強酸触媒の開発
矢内 光、田口武夫 
新しい三成分反応を基盤とするトリフリルアレーン類の位置選択的合成
矢内 光、藤田聖也、田口武夫
Pantocin Bフルオロアルケンデヒドロアナログ類の合成
中村裕子、岡田みどり、佐藤 梓、岡谷理恵子、矢内 光、田口武夫
脱フッ素アリル置換反応によるフルオロアルケニルアジドの合成
佐藤 梓、矢内 光、岡田みどり、中村裕子、岡谷理恵子、田口武夫
ルイス酸によるC-F結合活性化を用いたフルオロオレフィンの立体選択的合成
矢内 光、岡田はる奈、佐藤 梓、岡田みどり、田口武夫
フリース型転位反応を鍵とするキサントンの新合成法
藤本裕貴、星 大樹、板倉良平、山口 悟、深谷晴彦、田口武夫、鈴木啓介、松本隆司
Dermocanarin類の不斉合成に関する研究
湯山大輔、山口 悟、高橋伸幸、土橋保夫、深谷晴彦、田口武夫、鈴木啓介、松本隆司

日本化学会第92春季年会(2012年3月、横浜)

サプトマイシンHの合成研究
前澤芳彦、北村 圭、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介
プルラマイシン類のアグリコン部の効率的合成
北村 圭、前澤芳彦、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介
Dermocanarin IIの合成に関する研究
山口 悟、高橋伸幸、湯山大輔、鈴木啓介、松本隆司

第35回 フッ素化学討論会(2011年9月、岡山)

招待講演 フッ素の特異性に着目した反応開発と機能創出
田口武夫
超強酸触媒の開発を指向したアレーン骨格へのビス(トリフリル)メチル基の導入法の開発
矢内 光、田口武夫
多置換トリフリルアリールの位置選択的合成
矢内 光、藤田聖也、江河早紀、田口武夫
脱フッ素アリル置換反応を用いたフルオロアルケニルアジドの合成
佐藤 梓、矢内 光、岡田みどり、中村裕子、岡谷理恵子、田口武夫
PantocinBフルオロアルケンデヒドロアナログの合成
中村裕子、岡田みどり、佐藤 梓、岡谷理恵子、矢内 光、田口武夫

第1回 フッ素化学若手の会(2011年8月、岐阜)

優秀ポスター賞 多置換アリールトリフルオロメチルスルホンの合成
矢内 光、藤田聖也、江河早紀、田口武夫
ケミカルドラッグ成分alephに関する研究
佐藤 梓、岡田みどり、熊坂謙一、宮澤眞紀、小島 尚、矢内 光、田口武夫

第9回 次世代を担う有機化学シンポジウム(2011年5月、東京)

強酸性を呈する多価C-H酸の効率的合成法の開発
矢内 光、小倉 弘、藤田 聖也、田口 武夫

日本化学会 第91春季年会(2011年3月、横浜)

プルラマイシン類の合成に向けた効率的ビス-C-グリコシル化法の開発
北村 圭、重田雅之、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介
ナフトキノンモノアセタールのDiels-Alder 反応
安藤吉勇、重田雅之、北村 圭、松本隆司、鈴木啓介
Dermocanarin 2 の合成研究
高橋伸幸、山口 悟、湯山大輔、鈴木啓介、松本隆司

日本薬学会 第131年会(2011年3月、静岡)

アレーン骨格を利用した多価炭素酸の合成と酸触媒としての利用
小倉 弘、藤田聖也、矢内 光、田口武夫
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)メタンをC1 ソースとするシクロヘキセンの一段階合成
藤田聖也、小倉 弘、矢内 光、田口武夫
ジフルオロホモアリルアルコールのC-F 結合活性化を基軸とするフルオロオレフィン,クロロオレフィンの選択的合成
矢内 光、岡田はる奈、佐藤 梓、岡田みどり、田口武夫
Pantocin B フルオロアルケンデヒドロアナログの合成
中村裕子、岡田みどり、佐藤 梓、岡谷理恵子、矢内 光、田口武夫
Euxanmodin B の全合成
金山剛志、高橋伸幸、奥山 久美、田口武夫、鈴木啓介、松本隆司
酵素触媒を用いたオルト四置換軸不斉ビフェニルのエナンチオ選択的合成法に関する研究
土屋 朋花,磯村 宜史,新宮原 晃士,奥山 久美,田口 武夫,鈴木 啓介,松本 隆司
Dermocanarin 2 の合成に関する研究
湯山大輔、高橋伸幸、山口 悟、田口武夫、鈴木啓介、松本隆司

 

国際学会

The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015 (Dec. 2015, Honolulu, USA)

Chemoselective Two-directional Reaction Induced by Acidic Zwitterions Bearing Highly Stabilized Carbanion Moiety
Hikaru Yanai, Yuichi Sasaki, Takashi Matsumoto

9th French-Japanese Symposium on Fluorine Chemistry (Aug. 2015, Nice, France)

Development of Fluorinated Zwitterion Catalysts
Hikaru Yanai

21th International Symposium on Fluorine Chemistry (Aug. 2015, Como, Italy)

Sequential Mukaiyama-Michael Reaction Induced by Fluorinated Carbon Acid
Hikaru Yanai, Osamu Kobayashi, Takashi Matsumoto

The 39th Naito Conference (Jul. 2015, Sapporo)

Catalytic Behaviour of Carbon Acid Derivatives
Hikaru Yanai, Ryuta Takahashi, Osamu Kobayashi, Yuichi Sasaki, Takashi Matsumoto

24th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry  (Sep. 2014, Lyon, France)

Synthesis of Fluoroalkene Dipeptide Isosteres Directed to Strucutral Diversity of Side Chain
Hikaru Yanai, Hitomi Ando, Yoko Tsutsumi, Takashi Matsumoto, Takeo Taguchi

4th International Symposium on Organofluorine Compounds in Biomedical, Organic Materials and Agriculture Sciences “Bordeaux Fluorine Days”  (Jul. 2014, Bordeaux, France)

Chemoselective Mukaiyama Aldol Type Reactions Catalyzed by Fluorinated Zwitterion
H. Yanai, Y. Sasaki, N. Ishii, T. Matsumoto

International Conference on Fluorine Chemistry 2014 (May 2013, Yokohama)

招待講演 Highly Stabilized Carbanions by Fluorinated Substituents
H. Yanai

17th European Symposium on Fluorine Chemistry (Jul. 2013, Paris, France)

Synthesis and catalysis of fluorinated organic Brønsted acids
H. Yanai, T. Yoshino, N. Ishii, T. Taguchi
Stereoelectronic effects in 2-ammonioethan-1-ides: experimental and theoretical analyses
H. Yanai, Y. Takahashi, H. Fukaya, Y. Dobashi

The 4th Japan-Korea-China Joint Seminar of Fluorine Chemistry (Apr. 2013, Nagoya, Japan)

依頼講演 Strong organic acids containing fluorine: synthesis, structure, and catalysis
H. Yanai and T. Taguchi

20th International Symposium on Fluorine Chemistry (Jul. 2012, Kyoto, Japan)

Synthesis of multiple carbon acids and their catalyst activity in organic reactions
H. Yanai and T. Taguchi; 2A-3
Defluorinative allylic substitution reaction via Csp3-F bond activation by aluminium-fluorine interaction
H. Yanai, H. Okada, D. Suzuki, M. Okada, A. Sato, and T. Taguchi; 3A-13
Defluorinative azidation reaction of difluoroallyl compounds using silylated azide
A. Sato, H. Yanai, M. Okada, Y. Nakamura, R. Okatani, and T. Taguchi; P-33
Highly regioselective synthesis of poly-substituted aryl trifluoromethyl sulfones
H. Yanai, M. Fujita, S. Egawa, and T. Taguchi; P-66

10th International Synposium on Organic Reactions (Nov. 2011, Yokohama, Japan)

Site-selective bis-C-glycosylation of advanced tricyclic intermediates en route to the pluramycin antibiotics
K. Kitamura, T. Matsumoto, and K. Suzuki

242nd American Chemical Society National Meeting (Aug. 2011, Denver, CO, USA)

Post-synthetic modification of arenes by bis(triflyl)methyl group directed to development of superacid catalysts
H. Yanai and T. Taguchi 
Defluorinative alkylation of allylic difluorides directed to an efficient synthesis of functionalized fluorinated alkenes
T. Taguchi, H. Yanai, Y. Nakamura, M. Okada, R. Okatani, and A. Sato

 

解説

工事中