研究室の業績

2020年度

原著・総説および著書

原著

Anion-Accelerated Aromatic Oxy-Cope Rearrangement in Geranylation/Nerylation of Xanthone: Stereochemical Insights and Synthesis of Fuscaxanthone F
Yuuki Fujimoto, Kanae Takahashi, Ryouma Kobayashi, Haruhiko Fukaya, Hikaru Yanai, Takashi Matsumoto
Synlett31, 1378-1383 (2020)

Five New Highly Oxidized Neoclerodane Diterpenes, Salvileucalins E-I from Salvia leucantha
Yutaka Aoyagi, Yutaka Nakazato, Akira Yamazaki, Haruna Kondo, Ayana Ninomiya, Mari Tokuda, Haruhiko Fukaya, Reiko Yano, Koichi Takeya, and Yukio Hitotsuyanagi
Heterocycles100, 2061-2071 (2020)

Benzofuran and Coumarin Derivatives from the Root of Angelica dahurica and Their PPAR-γ Ligand-binding Activity
Yukiko Matsuo, Emi Yamaguchi, Ryo Hakamata, Kanae Ootomo, Kazuhiro Takatori, Haruhiko Fukaya, and Yoshihiro Mimaki
Phytochemistry173, 112301-112310 (2020)

 

学会発表記録

国内学会

日本薬学会 第141年会
2020年 3月 於 オンライン開催

中島 京花、加知 侑紀子、高須 美玖、戸田 真奈美、大林 里沙、青柳 裕、矢野 玲子、吉田 耕治、市丸 嘉、朴 炫宣、蓮田 知代、深谷 晴彦、一栁 幸生
サワラ(Chamaecyparis pisifera)由来 pisiferdiol アナログの合成及び抗腫瘍活性 (3)

2019年度

原著・総説および著書

原著

Chemical Bonding in Polarised Push–Pull Ethylenes
Hikaru Yanai, Takumi Suzuki, Florian Kleemiss, Haruhiko Fukaya, Yasuo Dobashi, Lorraine A. Malaspina, Simon Grabowsky, Takashi Matsumoto
Angew. Chem. Int. Ed.58, 8839-8844 (2019)

Semisynthesis of Triptolide Analogues Part IV: Effects of C-14 Carbamothioate Substituents on Cytotoxic Activities
Yutaka Aoyagi, Mizuki Murase, Chihiro Kuwahara, Reiko Yano, Ritsuo Aiyama, Takeshi Matsuzaki, Shusuke Hashimoto, Haruhiko Fukaya, Koichi Takeya, Yukio Hitotsuyanagi
Heterocycles98, 977-983 (2019)

LC/Tribrid Orbitrap Analysis of Phosphodiesterase-5 Inhibitors and Their Analogs as Adulterants in Dietary Supplements
Miho Sakamoto, Keiko Minowa, Kiyoko Kishimoto, Jun’ichi Nakajima, Jin Suzuki, Takako Moriyasu, Haruhiko Fukaya, Koichi Saito
Shokuhin eiseigaku zasshi60, 96-107 (2019)

 

学会発表記録

国内学会

日本生薬学会 第 66 回年会
2019年 9月 於 東京

深谷 晴彦,北村 理恵,竹谷 孝一,一栁 幸生
茜草根より単離したフェニルプロパノイド単位を持つ RA 系ペプチド化合物の構造

日本生薬学会 第 66 回年会
2019年 9月 於 東京

髙取 和広,深谷 晴彦,黒田 明平,松尾 侑希子,久保 聡,三巻 祥浩
Digitalis purpurea 種子の化学成分 (7)

2018年度

原著・総説および著書

原著

Catalyst-free Petasis-type reaction: three-component decarboxylative coupling of boronic acids with proline and salicylaldehyde for the synthesis of alkylaminophenols
Babak Kaboudin, Ali Zangooei, Ford Kazemi, Tsutomu Yokomatsu
Tetrahedron Lett.,59, 1046-1049 (2018)

Regioselective synthesis of 2,3-disubstituted 1-alkyl pyrrolo[2,3-b]quinoxalines through palladium-catalyzed Heck reaction of chalcones and evaluation of their anti-bacterial activities
Tayebeh Besharati-Seidani, Ali Keivanloo, Babak Kaboudin, Akihiro Yoshida, Tsutomu Yokomatsu
Tetrahedron74, 2350-2358 (2018)

One-pot synthesis of biologically active 1,2,3-trisubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines through a palladium-catalyzed reaction with internal alkyne moieties
Ali Keivanloo, Tayebeh Besharati-Seidani, Babak Kaboudin, Akihiro Yoshida, Tsutomu Yokomatsu
Molecular Diversity ,https://doi.org/10.1007/s11030-018-9838-z

RA‐XXV and RA‐XXVI, Bicyclic Hexapeptides from Rubia cordifolia L.: Structure, Synthesis, and Conformation
Yukio Hitotsuyanagi, Masahito Hirai, Masumi Odagiri, Miho Komine, Tomoyo Hasuda, Haruhiko Fukaya, Koichi Takeya
Chem. Asian J.14, 205-215 (2018)

学会発表記録

国内学会

日本生薬学会 第 64 回年会
2018 年 9月 於 千葉

深谷 晴彦,一栁 幸生,朱 姝,小松 かつ子
茜草根由来新規RA系ペプチド化合物の構造

日本薬学会 第138年会
2019 年 3月 於 石川

深谷 晴彦, 一栁 幸生, 安斉 竜郎, 青柳 裕
茜草根より単離したフェニルプロパノイド単位を持つRA系ペプチド化合物の構造(I)

2017年度

原著・総説および著書

原著

Structural Characterization of Dimethyldithiodenafil and Dimethylthiocarbodenafil, Analogs of Sildenafil
Miho Sakamoto, Jin Suzuki, Yuri Saito, Seiko Shimizu, Kazue Kobayashi, Machiko Nagashima, Takao Moriyasu, Haruhiko Fukaya, Koichi Saito 
J Pharm Biomed Anal148, 136-141(2018)

Achievement of A novel and facile route for the synthesis of medetomidine as the α2‑adrenoceptor agonist
Babak Kaboudin, Hamideh Haghighatm, Samira Aieni, Leila Behrouzi, Foad Kazemi, Jun‑ya Kato, Hiroshi Aoyama, Tsutomu Yokomatsu 
J. Iran. Chem. Soc14, 1735–1739(2017) 

学会発表記録

国内学会

日本生薬学会 第 64 回年会
2017 年 9月 於 千葉

深谷 晴彦,一栁 幸生,朱 姝,小松 かつ子
茜草根由来新規RA系ペプチド化合物の構造

日本薬学会 第138年会
2018 年 3月 於 石川

深谷 晴彦, 一栁 幸生, 安斉 竜郎, 青柳 裕
茜草根より単離したフェニルプロパノイド単位を持つRA系ペプチド化合物の構造(I)

2016年度

原著・総説および著書

原著

Vetiverianines A, B, and C: Sesquiterpenoids from Vetiveria zizanioides roots.
Yukiko Matsuo, Saori Maeda, Chika Ohba, Haruhiko Fukaya, Yoshihiro Mimaki 
Journal of Natural Products79, 2175–2180(2016)

RA-dimer B, a New Dimeric RA-series Cyclopeptide Incorporating Two Different Types of Cycloisodityrosine Units, from Rubia cordifolia
Yukio Hitotsuyanagi,Takayuki Tsuchiya, Masako Ohata, Ayaka Yoshida, Haruhiko Fukaya, Hyun Sun Park, Koichi Takeya, Nobuo Kawahara 
Chemistry - An Asian Journal11, 3389-3397(2016)

Stemona-amines F and G, new alkaloids from Stemona tuberosa
Yukio Hitotsuyanagi, Yoshiyuki Sekiya, Haruhiko Fukaya, Hyun Sun Park, Shu Zhu, Katsuko Komatsu 
Tetrahedron Letters57, 5746-5749(2016) 

学会発表記録

国内学会

日本生薬学会 第 63 回年会
2016 年 9月 於 富山

深谷 晴彦,一栁 幸生,朱 姝,小松 かつ子
ビャクブコンより得られた新規 stichoneurine 型アルカロイドの絶対構造について

日本薬学会 第 137 年会
2017 年 3月 於 仙台

深谷 晴彦,一栁 幸生,青柳 裕
抗腫瘍性環状ペプチドRA-VIIのVCDスペクトル

2015年度

原著・総説および著書

原著

Organogermanium Compound, Ge−132, Forms Complexes with Adrenaline,  ATP Andother Physiological cis−Diol Compounds
Takashi Nakamura, Yasuhiro Shimada, Tomoya Takeda, Katsuyuki Sato, Mitsuo Akiba, Haruhiko Fukaya 
Future Med Chem7, 1233−1246(2015)

Achievement of 1H−19F Heteronuclear Experiments Using the Conventional Spectrometer with a Shared Single High Band Amplifier
Chiseko Sakuma, Jun−ichi Kurita, Kazuo Furihata, Mitsuru Tashiro 
Magn Reson Chem53, 327−329(2015)

Identification of N,N−Bis(1−pentylindol−3−yl−carboxy)naphthylamine( BiPICANA)Found in an Herbal Blend Product in the Tokyo Metropolitan Area and Its Cannabimimetic Effects Evaluated by in vitro[35S]GTPγS Binding Assays
Jun’ichi Nakajima, Misako Takahashi, Nozomi Uemura, Takako Seto, Haruhiko Fukaya, Jin Suzuki, Masao Yoshida, Maiko Kusano, 
Hiroshi Nakayama, Kei Zaitsu, Akira Ishii, Takako Moriyasu, Dai Nakae
Forensic Toxicol33, 84−92(2015)

学会発表記録

国際学会

56th Experimental Nuclear Magnetic Resonance Conference
2015 年 4月 於 Pacific Grove, USA

M. Tashiro, C. Sakuma, J. Kurita, K. Furihata
Achievement of 1H−1 9 F heteronuclear experiments using the conventional spectrometer with a shared single high band amplifier

国内学会

日本生薬学会 第 62 回年会
2015 年 9月 於 岐阜

深谷 晴彦,一栁 幸生,朱 姝,小松 かつ子
ビャクブコンより得られた新規ステモニニン型アルカロイド−N−オキシドの絶対構造
について

第 54 回 NMR 討論会
2015 年 11月 於 千葉

降旗 一夫,佐久間 千勢子,田代 充
DQF−COSY 法の新しい応用測定― Broad Band Saturation DQF−COSY 法
について

日本薬学会 第 136 年会
2016 年 3月 於 横浜

深谷 晴彦,一栁 幸生,朱 姝,小松 かつ子
ビャクブコンより得られた新規 stichoneurine 型アルカロイドの絶対構造について

2014年度

原著・総説および著書

原著

A New Bis−seco−abietane Diterpenoid from Hyptis crenata Pohl ex Benth
Young Sook Yun, Haruhiko Fukaya, Takahisa Nakane, Akihito Takano
Shigeru Takahashi, Yuji Takahashi, and Hideshi Inoue
Org Lett16, 6188−6191(2014)

Efficient Transformation of 7,14−Dihydroxy−ent−kaurenes to Novel ent−Abietanes Having cis−Fused α−Methylene γ−Lactones Under Mitsunobu Reaction Conditions and Their Cytotoxicities
Yutaka Aoyagi, Kei Ozawa, Tatsuya Kobayashi, Tomoyo Hasuda, Ming−Yu Gui, Yong−Ri Jin, Xu−Wen Lic, Haruhiko Fukaya, Reiko Yano, 
Yukio Hitotsuyanagi, Koichi Takeya 
Tetrahedron70, 3030−3041(2014)

Analysis of Weak Affinity of β−D−Fructofuranosyl−(2↔1)−2−
acetamido−2−deoxy−α−D−glucopyranoside for Yeast β−
Fructofuranosidase Using NMR Spectroscopy

Chiseko Sakuma, Kazuo Furihata, Toshiyuki Nishio, Takuya Miyakawa, Masaru Tanokura, and Mitsuru Tashiro
J Carbohydr Chem33, 498−505(2014)

学会発表記録

国内学会

日本生薬学会 第 61 回年会
2014 年 9月 於 福岡

深谷 晴彦,一栁 幸生,朱 姝,小松 かつ子
ビャクブコンより得られた新規 stemoninoamide 型アルカロイドの絶対構造について

第 54 回 NMR 討論会
2014 年 11月 於 大阪

降旗 一夫,佐久間 千勢子,田代 充
WET 法の新しい応用測定― Broad Band WET 法とその応用について

日本薬学会 第 135 年会
2015 年 3月 於 神戸

深谷 晴彦,与座 健治,一栁 幸生,蓮田 知代,安田 一郎
危険ドラッグに含まれる合成カンナビノイド5−Fluoro AMB のX線結晶解析

2013年度

原著・総説および著書

原著

Absolute Structures of Stemona−lactam S and Tuberostemospiroline,
Alkaloids from Stemona Tuberosa

Haruhiko Fukaya, Yukio Hitotsuyanagi, Yutaka Aoyagi, Shu Zhu,
Katsuko Komatsu, Koichi Takeya
Chem. Pharm. Bull.61, 1085−1089(2013)

Semisynthesis of Salviandulin E Analogues and Their Antitrypanosomal Activity
Yutaka Aoyagi, Koji Fujiwara, Akira Yamazaki, Naoko Sugawara, Reiko Yano, Haruhiko Fukaya, Yukio Hitotsuyanagi, Koichi Takeya, Aki Ishiyama, Masato Iwatsuki, Kazuhiko Otoguro, Haruki Yamada, Satoshi Omura
Bioorg. Med. Chem. Lett.24, 442−446(2014)

Cluster Size Distributions of Water at Liquid Surface and in Gas Phase Using Liquid−ionization Tandem Mass Spectrometry
Masahiko Tsuchiya, Yoshiaki Kurita, Haruhiko Fukaya, Shoichi Okouchi
Bunseki Kagaku62, 1087−1093(2013)

Cluster Composition Distributions of Pure Ethanol: Influence of Water and Ion−molecule Reactions Revealed by Liquid−ionization Tandem Mass Spectrometry
Masahiko Tsuchiya, Yoshiaki Kurita, Haruhiko Fukaya, Shoichi Okouchi
Mass Spectrom.(Tokyo)2, A0015/1−A0015/8(2013)

Identification of a Synthetic Cannabinoid A−836339 as a Novel Compound Found in a Product
Nozomi Uemura, Haruhiko Fukaya, Chieko Kanai, Masao Yoshida, 
Jun’ichi Nakajima, Misako Takahashi, Jin Suzuki, Takako Moriyasu, 
Dai Nakae
Forensic Toxicol.32, 45−50(2014)

Enzymatic Synthesis of Novel Oligosaccharides from N
Acetylsucrosamine Using β−Fructofuranosidase from Aspergillus oryzae

Toshiyuki Nishio, Mai Juami, Toru Wada, Yuta Sugimoto, Hiroki Senou, Wataru Komori, Chiseko Sakuma, Takako Hirano, Wataru Hakamata, Mitsuru Tashiro
Carbohydr. Res.382, 108−112(2013)

学会発表記録

国際学会

55th Experimental Nuclear Magnetic Resonance Conference
2014 年 3月 於 Boston, USA

K. Furihata, C. Sakuma, M. Tashiro
Observation of oligomerization process of α −synuclein in association with dopamine using NMR spectroscopy

国内学会

日本生薬学会 第 60 回年会
2013 年 9月 於 札幌

深谷 晴彦,一栁 幸生,朱 姝,小松 かつ子
ビャクブコンより得られた新規 croomine 型アルカロイドの絶対構造について

日本薬学会 第 134 年会
2014 年 3月 於 熊本

深谷 晴彦,重森 源太,一栁 幸生,朱 姝,小松 かつ子
Stemona−amine C, D の絶対構造について

2012年度

原著・総説および著書

原著

Diastereoselective Synthesis of Pro−Phe Phosphinyl Dipeptide Isosteres
Takehiro Yamagishi, Atsushi Kinbara, Noriko Okubo, Shunpei Sato, Haruhiko Fukaya
Tetrahedron Asymm.23, 1633−1639(2012)

Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric 2−Aryl−
4−quinolinone Derivatives with an N−C Chiral Axis

Isao Takahashi, Fumika Morita, Shunsuke Kusagaya, Haruhiko Fukaya, Osamu Kitagawa
Tetrahedron Asymm.23, 1657−1662(2012)

Studies on Rotational Barriers of N−C Axially Chiral Compounds:
Increase in the Rotational Barrier by Aromatization

Naomi Suzumura, Masato Kageyama, Daichi Kamimura, Takahiro Inagaki, Yasuo Dobashi, Hiroshi Hasegawa, Haruhiko Fukaya, Osamu Kitagawa
Tetrahedron Lett.53, 4332−4336(2012)

Isolation, Structure Determination, and Synthesis of Allo−RA−V and Neo−RA−V, RA−Series Bicyclic Peptides from Rubia cordifolia L.
Nozomi Uemura, Haruhiko Fukaya, Chieko Kanai, Masao Yoshida, 
Yukio Hitotsuyanagi, Masumi Odagiri, Saori Kato, Jun−ichi Kusano, Tomoyo Hasuda, Haruhiko Fukaya, Koichi Takeya
Chem. Eur. J.18, 2839−2846(2012)

Fluorinated and Rearranged Gedunin Derivatives
Yukio Hitotsuyanagi, Kumiko Mitsui, Haruhiko Fukaya, Koichi Takeya
Phytochem. Lett.5, 486−489(2012)

O−Seco−RA−XXIV, a Possible Precursor of an Antitumor Peptide RA−
XXIV,from Rubia cordifolia L.

Yukio Hitotsuyanagi, Jun−ichi Kusano, Ik−Hwi Kim, Tomoyo Hasuda, Haruhiko Fukaya, Koichi Takeya
Phytochem. Lett.5, 335−339(2012)

Synthesis, Characterization, and Applications of Zwitterions Containing Carbanion Moiety
Hikaru Yanai, Tasuku Yoshino, Masaya Fujita, Haruhiko Fukaya, 
Akira Kotani, Fumiyo Kusu, Takeo Taguchi
Angew. Chem. Int. Ed.52, 1560−1563(2013)

Structure Elucidation of a Novel Analog of Sildenafil Detected as an Adulterant in a Dietary Supplement Using LC−UV and LC/MS
Miho Sakamoto, Takako Moriyasu, Keiko Minowa, Kiyoko Kishimoto, 
Hideo Kadoi, Tomoko Hamano, Haruhiko Fukaya
J. AOAC Int.95, 1048−1052(2012)

学会発表記録

国際学会

The 19th International Mass Spectrometry Conference
2012 年 9月 於 Kyoto, Japan

M. Tsuchiya, H. Fukaya, Y. Kurita
Clusters of water, acetonitrile and azeotropic mixtures in gas and liquid phases studied by liquid−ionization tandem mass spectrometry

国内学会

日本薬学会 第 133 年会
2013 年 3月 於 横浜

深谷 晴彦,一栁 幸生,竹谷 孝一
ビャクブコンより得られた新規 stemoninoamide 型アルカロイドの絶対構造について

深谷 晴彦,志邑 正義,一栁 幸生,竹谷 孝一,安田 一郎
違法薬物に含まれる合成カンナビノイド MAM−2201 のX線結晶解析

秋葉 光雄,志邑 正義,深谷 晴彦,志田 保夫,橫松 力,大澤 俊彦
ササクレヒトヨタケの生理活性成分の研究

2011年度

原著・総説および著書

原著

Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Indoles with an N−C Chiral Axis
NobutakaOtotake, Yudai Morimoto, Ayano Mokuya, Haruhiko Fukaya, Yasuo Shida,Osamu Kitagawa
Chem. Eur. J.16, 6752−6755(2011)

Differentiation Between Sulfoaildenafil and Its Analogs
Takako Moriyasu, Keiko Minowa, Miho Sakamoto, Kiyoko Kishimoto,
Hideo Kadoi, Jun−ichi Nakajima, Ken−ichiro Mori, Shuzo Ogino, 
Haruhiko Fukaya, Yasuo Shida
J. AOAC Int.94, 1770−1777(2011)

Characterization of Tea Cultivated at Four Different Altitudes Using
1H NMR Analysis Coupled with Multivariate Statistics

Akiko Ohno, Kitaro Oka, Chiseko Sakuma,Haruhiro Okuda, 
Kiyoshi Fukuhara
J. Agric. Food Chem.59, 5181−5187(2011)

国内学会

第 59 回 質量分析総合討論会
2012 年 9月 於 大阪

土屋 正彦,深谷 晴彦,志田 保夫,柳沼 直子,桑原 裕史
アセトニトリル−水およびアセトニトリル−エタノール共沸混合物中のクラスター,液体
イオン化MS/MS による研究

日本薬学会 第 132 年会
2013 年 3月 於 札幌

坂本 美穂,守安 貴子,蓑輪 佳子,岸本 清子,門井 秀郎,中村 絢,濱野 朋子,
中江 大,深谷 晴彦
健康食品中の新規シルデナフィル類似物質ニトロプロデナフィルの構造解析

大野 彰子,岡 希太郎,佐久間 千勢子,栗原 正明,福原 潔
NMR 法による紅茶葉の品質評価