研究室の業績

2023年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Total Synthesis of Marine Polyketide Plakortone Q
Shinnosuke Okazaki, Kaho Senda, Ayaka Tokuta, Misa Inagaki, Kazuo Kamaike, Koichiro Ota, and Hiroaki Miyaoka
Chem. Pharm. Bull., 72, (2), 179-185 (2024)

plakortone Q

 

 

 

 

Total Synthesis and Structure Revision of Saniculamoid D
Koichiro Ota, Kazuo Kamaike, and Hiroaki Miyaoka
Synlett, 34, (10), 2304-2308 (2023)

saniculamoid D

 

 

 

 

本論文は Synlett誌の cover graphicに採用されました

saniculamoid_D

 

 

 

 

 

 

学会発表記録

国内学会

第49回反応と合成の進歩シンポジウム

2023 年 11 月 於 岐阜
5-endo型環化反応を用いた海産ポリケチドPlakortone Qの全合成
○岡﨑 伸之輔, 仙田 香帆, 得田 綾香, 稲垣 弥紗, 釜池 和大, 太田 浩一朗, 宮岡 宏明

2022年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Synthesis and Evaluation of MGB Polyamide-Oligonucleotide Conjugates as Gene Expression Control Compounds

Kazuo Kamaike, Mutsumi Sano, Daisuke Sakata, Yu Nishihara, Hiroaki Amino, Akihiro Ohtsuki, Yui Okada, Takafumi Miyakawa, Makoto Kogawara, Mai Tsutsumi, Misato Takahashi, Etsuko Kawashima, Koichiro Ota, and Hiroaki Miyaoka

J. Nucleic Acids, 2023, Article ID 2447998 (2023)

Total Synthesis and Structural Revision of Cephalosporolide J

Koichiro Ota, Kazuo Kamaike, and Hiroaki Miyaoka

Synlett, 34, (10), 271-276 (2023)

cephalosporolide J

 

 

 

 

 

Cordyceps militaris Extract and the Main Component, Cordycepin, Modulate the Functions of Prostate Cancer Cells Partially Through the Adenosine A1 Receptor

Kazuya Kusama, Takumi Suzuki, Ryosuke Motohashi, Takumi Nobusawa, Koichiro Ota, Mana Azumi, Mikihiro Yoshie, Hiroaki Miyaoka, and Kazuhiro Tamura

Nat. Prod. Commun., 17, (10), 1-8 (2022)

Biomimetic total synthesis of plakortone Q via acid-mediated tandem cyclization

Shinnosuke Okazaki, Kaho Senda, Ayaka Tokuta, Misa Inagaki, Kazuo Kamaike, Koichiro Ota, and Hiroaki Miyaoka

Org. Biomol. Chem., 20, 6771-6775 (2022)

plakortone

本論文は OBC誌の outside front cover に採用されました

plakortoneQ

 

 

 

 

 

 

 

 

Total syntheses of ent-hypocoprin A and ent-hypocoprin B

Koichiro Ota, Taiki Watanabe, Shuntaro Igarashi, Shinnosuke Okazaki, Kazuo Kamaike, and Hiroaki Miyaoka

RSC Adv., 12, 16576-16580 (2022)

ent-hypocoprin A and B

 

 

 

学会発表記録

国内学会

第48回反応と合成の進歩シンポジウム

2022 年 11 月 於 千葉

二環性セスキテルペノイドent-hypocoprin A およびB の合成研究

○太田 浩一朗,渡邉 大氣,五十嵐 峻太郎,岡﨑 伸之輔,釜池 和大,宮岡 宏明

日本薬学会第143年会

2023 年 3 月 於 札幌

Bicyclogermacrane 型セスキテルペノイド(-)-Hypocoprin A の全合成

○太田 浩一朗,渡邉 大氣,五十嵐 峻太郎,岡﨑 伸之輔,釜池 和大,宮岡 宏明

2021年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Unified Approach to ent-Eudesmane-Type Terpenoid Synthesis: Total Synthesis of Sinupol and Eutyscoparin A

Koichiro Ota, Kazuo Kamaike, and Hiroaki Miyaoka

Synthesis, 54, 689-696 (2022)

sinupol and eutyscoparin A

Total Synthesis of Chlorinated Oxylipin Eiseniachloride B

Koichiro Ota, Kazuo Kamaike, and Hiroaki Miyaoka

Chem. Pharm. Bull., 69, 590-594 (2021)



eiseniachloride B

学会発表記録

国内学会

第65回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

2021 年10 月 於 山口

ent-Eudesmane 型セスキテルペノイド Eutyscoparin A およびジテルペノイド Sinupol の合成研究

  ○太田 浩一朗、釜池 和大、宮岡 宏明

第65回日本薬学会関東支部大会

2021 年9 月 於 オンライン開催

海産ポリケチド Plakdiepoxide および Plakortone Q の合成研究

  ○岡﨑 伸之輔、仙田 香帆、太田 浩一朗、釜池 和大、宮岡 宏明

海産エイコサノイドEcklonialactone BおよびEiseniachloride Bの全合成

  ○太田 浩一朗、釜池 和大、宮岡 宏明

日本薬学会第142回年会

2022 年3 月 於 名古屋

ent-Eudesmane型テルペノイドEutyscoparin AおよびSinupolの全合成

  ○太田 浩一朗、釜池 和大、宮岡 宏明

MGB ポリアミド-2'-デオキシグアノシンハイブリッドの合成

  ○○高橋 実里、山下 彩、太田 浩一朗、宮岡 宏明、釜池 和大

PPAR-γモジュレーター活性を有する海産ポリケチドPlakdiepoxide及びPlakortone Qの合成研究

  岡﨑 伸之輔、○稲垣 弥紗、仙田 香帆、得田 綾香、釜池 和大、太田 浩一朗、宮岡 宏明

分子内5-endo型環化反応を経る海産ポリケチドPlakortone Qの合成研究

  ○岡﨑 伸之輔、稲垣 弥紗、仙田 香帆、得田 綾香、太田 浩一朗、釜池 和大、宮岡 宏明

群体性微藻類由来長鎖エーテル脂質Botryococcoid etherの合成研究

  ○杉山 円香、吉村 美奈、小内 梨沙、門倉 葵、三浦 温子、釜池 和大、太田 浩一朗、宮岡 宏明

2020年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Cordyceps militaris Fruit Body Extract Decreases Testosterone Catabolism and Testosterone-Stimulated Prostate Hypertrophy

Kazuya Kusama, Mayuko Miyagawa, Koichiro Ota, Naoko Kuwabara, Kaori Saeki, Yuki Ohnishi, Yasuhiro Kumaki, Tomoyasu Aizawa, Toyokazu Nakasone, Shigemi Okamatsu, Hiroaki Miyaoka and Kazuhiro Tamura

Nutrients, 13, 50 (2021)

 

Total Synthesis of Ascospiroketal B

Yoshiyori Hara, Kazuo Kamaike, Koichiro Ota and Hiroaki Miyaoka

Synlett, 1730-1734 (2020)

ascospiroketal B

 

A Versatile, Diels–Alder Reaction-Based Approach to Prenyleudesmane Diterpenoids: A Concise Total Synthesis of Sinupol

Koichiro Ota, Kazuo Kamaike and Hiroaki Miyaoka

Synlett, 1007-1010 (2020)

sinupol 

 

学会発表記録

国内学会

日本薬学会第141回年会

2021 年3 月 於 広島

ビス–イミダゾール修飾ピロールポリアミドを導入したオリゴヌクレオチドの合成とRNA切断活性の評価

  ○廣田 伊吹、松原 大羅、太田 浩一朗、宮岡 宏明、釜池 和大

5-exo型環化反応を用いたBotryococcoid etherの合成研究

  ○吉村 美奈、小内 梨沙、門倉 葵、三浦 温子、釜池 和大、太田 浩一朗、宮岡 宏明

PPAR-γモジュレーター活性を有するPlakdiepoxide 及びPlakortone Qの合成研究

  ○岡﨑 伸之輔、仙田 香帆、 釜池 和大、太田 浩一朗、宮岡 宏明

mono-THFアセトゲニンSquafosacin Fの構造訂正および全合成

  ○太田 浩一朗、幸野 純佳、山下 智子、三浦 温子、釜池 和大、宮岡 宏明

2019年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Total Synthesis of Squafosacin F: Stereodivergent Approach to Mono-tetrahydrofuran Acetogenins

Koichiro Ota, Sumika Kohno, Tomoko Yamashita, Atsuko Miura, Kazuo Kamaike and Hiroaki Miyaoka

RSC Adv., 9, 40368-40377 (2019)

SquafosacinFRSCadv 

 

 

 

学会発表記録

国内学会

第112回日本繁殖生物学会大会

2019 年9 月 於 北海道

テストステロン動態に及ぼす沖縄産エリ蚕蛹を宿主とする子実体抽出成分の影響

  ○田村 和広,宮岡 宏明,太田 浩一朗,宮川 真由子,吉江 幹浩,岡松 滋美,仲宗根 豊一

第45回反応と合成の進歩シンポジウム

2019 年10 月 於 岡山

海産ポリケチドPlakortone Qの合成研究

  ○岡﨑 伸之輔,得田 綾香,釜池 和大,太田 浩一朗,宮岡 宏明

第37回メディシナルケミストリーシンポジウム

2019 年11 月 於 東京

立体発散的合成を基盤とするmono-THFアセトゲニンsquafosacin Fの全合成

  ○太田 浩一朗,幸野 純佳,山下 智子,三浦 温子,釜池 和大,宮岡 宏明

第93回日本薬理学会年会

2020 年3 月 於 横浜

Stimulatory effect of the extract of fruit body of Cordyceps militaris on the secretion of testosterone in rats

  Mayuko Miyagawa, Kazuya Kusama, Hiroaki Miyaoka, Koichiro Ota, Toyokazu Nakasone, Shigemi Okamatsu, Kazuhiro Tamura

日本薬学会第140回年会

2020 年3 月 於 京都

PPAR-γ活性が期待される海産ポリケチドPlakortone Qの合成研究

  ○岡﨑 伸之輔,得田 綾香,釜池 和大,太田 浩一朗,宮岡 宏明

ビス-イミダゾール修飾ピロールポリアミドを導入したオリゴヌクレオチドの合成と評価

  ○廣田 伊吹,太田 浩一朗,宮岡 宏明,釜池 和大

新規炭素骨格を有する真菌由来天然物Asperterpenoid Aの合成研究

  三宅 悠嗣,○山口 莞平,加藤 礼奈,武田 寛樹,釜池 和大,太田 浩一朗,宮岡 宏明

5-exo/5-exo型連続環化反応を用いたBotryococcoid etherの合成研究

  太田 浩一朗,○小内 梨沙,門倉 葵,三浦 温子,釜池 和大,宮岡 宏明

プレニルビシクロゲルマクラン型ジテルペノイドPalmatolの合成研究

  太田 浩一朗,○前田 真梨子,越浦 凌,澤田 明芳,吉長 夏美,釜池 和大,宮岡 宏明

Squafosacin Fの全合成: mono-THFアセトゲニン類の系統的合成法の開発

  ○太田 浩一朗,幸野 純佳,山下 智子,三浦 温子,釜池 和大,宮岡 宏明

ヒト前立腺がん細胞の増殖に及ぼす沖縄産エリ蚕蛹を宿主とする子実体抽出成分の影響

  ○佐伯 郁,桑原 直子,草間 和哉,太田 浩一朗,岡松 滋美,仲宗根 豊一,宮岡 宏明,田村 和広

2018年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Formal synthesis of cis-solamin: acid-catalyzed one-step construction of 2,5-disubstituted tetrahydrofuran

Koichiro Ota, Tomoko Yamashita, Sumika Kohno, Atsuko Miura, Kazuo Kamaike and Hiroaki Miyaoka

Org. Biomol. Chem., 16, 3018-3025 (2018)

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学会発表記録

国内学会

第44回反応と合成の進歩シンポジウム

2018 年11 月 於 熊本

セスタテルペノイドAsperterpenoid A の合成研究

  ○三宅 悠嗣,武田 寛樹,加藤 礼奈,太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明

日本薬学会第138回年会

2019 年3 月 於 千葉

マングローブ内在真菌由来の天然物Asperterpenoid Aの合成研究

  ○三宅 悠嗣,加藤 礼奈,武田 寛樹,太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明

ナフタレンシ゛イミト゛誘導体て゛修飾されたオリコ゛ヌクレオチト゛の合成と評価 (3)

遺伝情報制御化合物としてイミダゾール-ピロールポリアミドを含む修飾オリゴヌクレオチドの合成と評価(3)

  ○釜池 和大,斉藤 健太,田村 彩,吉留 亜未,太田 浩一朗,宮岡 宏明

海産ジテルペンイソシアニド7-isocyanoneoamphilecta-11,15-dieneの合成研究

  ○太田 浩一朗,松森 香央梨,箕輪 将英,釜池 和大,宮岡 宏明

2017年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Total Synthesis of ent-Ascospiroketal B
Yoshiyori Hara, Tatsuya Honda, Kazuto Arakawa, Koichiro Ota, Kazuo Kamaike, and Hiroaki Miyaoka
J. Org. Chem.83, 1976-1987 (2018)
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Phellilane L, Sesquiterpene Metabolite of Phellinus linteus: Isolation, Structure Elucidation, and Asymmetric Total Synthesis
Koichiro Ota, Ikuma Yamazaki, Takahiro Saigoku, Mei Fukui, Tomoki Miyata, Kazuo Kamaike, Tatsuya Shirahata, Fumi Mizuno, Yoshihisa Asada, Masao Hirotani, Chieko Ino, Takafumi Yoshikawa, Yoshinori Kobayashi, and Hiroaki Miyaoka
J. Org. Chem.82, 12377-12385 (2017)
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学会発表記録

国内学会

第61回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

2017 年9 月 於 金沢
メシマコブ由来のセスキテルペノイドPhellilane Lの単離,構造および合成
  ○太田 浩一朗,山﨑 郁真,西極 孝博,福井 めい,宮田 智生,釜池 和大,白畑 辰弥,水野 史,浅田 善久,広谷 正男,猪野 千恵子,吉川 孝文,小林 義典,宮岡 宏明

第43回反応と合成の進歩シンポジウム

2017 年11 月 於 富山
キコブタケ属メシマコブ由来のセスキテルペノイドPhellilane Lの単離,構造および合成
  ○太田 浩一朗,山﨑 郁真,西極 孝博,福井 めい,宮田 智生,釜池 和大,白畑 辰弥,水野 史,浅田 善久,広谷 正男,猪野 千恵子,吉川 孝文,小林 義典,宮岡 宏明

日本薬学会第138回年会

2018 年3 月 於 金沢
遺伝情報制御化合物としてイミダゾール-ピロールポリアミドを含む修飾オリゴヌクレオチドの合成と評価(3)
  ○釜池 和大, 網野 裕章, 西原 由有, 小河原 諒, 大月 晃煕, 太田 浩一朗, 宮岡 宏明
抗結核菌活性を有するセスタテルペノイドAsperterpenoid Aの合成研究
  ○三宅 悠嗣, 武田 寛樹, 加藤 礼奈, 太田 浩一朗, 釜池 和大, 宮岡 宏明
緑藻由来長鎖エーテル脂質Botryococcoid etherの合成研究
  ○太田 浩一朗, 三浦 温子, 釜池 和大, 宮岡 宏明

2016年度研究室の業績

学会発表記録

国際学会

French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry

2016 年5 月 於 Tokyo
Enantioselective Syntheses of Nitrogenous Prenylbisabolanes, Amitorines A and B
  ○Koichiro Ota, Yukiko Hamamoto, Wakiko Eda, Kenta Tamura, Akiyoshi Sawada, Ayako Hoshino, Hidemichi Mitome, Kazuo Kamaike, and Hiroaki Miyaoka

国内学会

創薬懇話会 2016 in 蓼科

2016 年6 月 於 長野
Ent-Ascospiroketal B及びそのジアステレオマーの合成
  ○原 喜偉,荒川 航人,本多 達也,太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明

第42回反応と合成の進歩シンポジウム

2016 年11 月 於 静岡
バンレイシ科アセトゲニンcis-SolaminのTHF-diol coreの立体選択的合成
  ○太田 浩一朗,幸野 純佳,釜池 和大,宮岡 宏明

日本薬学会 第137年会

2017 年3 月 於 仙台
(+)-Ascospiroketal Bの合成研究
  ○原 喜偉,太田 浩一朗,釜池 和大 ,宮岡 宏明
遺伝情報制御化合物としてイミダゾール-ピロールポリアミドを含む修飾オリゴヌクレオチドの合成と評価(2)
  ○釜池 和大,西原 由有,網野 裕章,小河原 諒,太田 浩一朗,宮岡 宏明
海産ジテルペノイドKalihinol A アナログの合成研究
  ○高瀬 大輔,立道 和広,岩田 華奈,加賀良 孟,田浦 拓朗,落合 信亮,太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明
抗結核菌活性を有する真菌由来の天然物Asperterpenoid Aの合成研究
  ○三宅 悠嗣,武田 寛樹,太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明
非対称環状シラケタールを用いたバンレイシ科アセトゲニンcis-Solaminの合成研究
  ○山下 智子,三浦 温子,幸野 純佳,太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明
[3,3]-シグマトロピー転位を基盤とした十員環構築法:海産ジテルペノイドPalmatolの合成研究
  ○太田 浩一朗,吉長 夏美,澤田 明芳,越浦 凌,渡邉 大氣,岡崎 伸之輔,釜池 和大,宮岡 宏明

2015年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Amitorines A and B, Nitrogenous Diterpene Metabolites of Theonella swinhoei: Isolation, Structure Elucidation, and Asymmetric Synthesis
Koichiro Ota, Yukiko Hamamoto, Wakiko Eda, Kenta Tamura, Akiyoshi Sawada, Ayako Hoshino, Hidemichi Mitome, Kazuo Kamaike, and Hiroaki Miyaoka
J. Nat. Prod.79, 996-1004 (2016)
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学会発表記録

国内学会

第41回 反応と合成の進歩シンポジウム

2015 年10 月 於 大阪
Ascospiroketal Bの合成研究
  ○原 喜偉,荒川 航人,本多 達也,太田 浩一朗,釜池 和大 ,宮岡 宏明

日本薬学会 第136年会

2016 年3 月 於 横浜
One-potシクロアルカン合成法を用いた海産ジテルペノイドPalmatolの合成研究
  ○太田 浩一朗,吉長 夏美,澤田 明芳,越浦 凌,釜池 和大,宮岡 宏明
Ascospiroketal Bの合成研究
  ○原 喜偉,荒川 航人,本多 達也,太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明
Kalihinol Aアナログの合成研究
  ○岩田 華奈,加賀良 孟,田浦 拓朗,落合 信亮,太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明
ジエポキシエステルのタンデム環化反応を用いたerythro-cis-erythro型Solaminアナログの合成研究
  ○幸野 純佳,太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明
ビス-イミダゾール修飾したピロールポリアミドを含むオリゴヌクレオチドの合成とRNA切断活性評価
  ○菊池 慧太,中村 数馬,手島 勲,太田 浩一朗,宮岡 宏明,釜池 和大
遺伝子情報制御化合物としてイミダゾール‐ピロールポリアミドを含むオリゴヌクレオチドの合成と評価
  ○西原 由有,小河原 諒,太田 浩一朗,宮岡 宏明,釜池 和大
ナフタレンジイミド誘導体で修飾されたオリゴヌクレオチドの合成と評価(2)
  ○水本 唯,西松 万智,太田 浩一朗,宮岡 宏明,釜池 和大

2014年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Total Synthesis of Marine Sesquiterpenoid Sinularianin B and 8-epi-Sinularianin B
Koichiro Ota and Hiroaki Miyaoka
Heterocycles90, 442-461 (2015)
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学会発表記録

国内学会

第58回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

2014 年9 月 於 和歌山
沖縄産海綿由来の新規ジテルペンイソシアニドの単離,構造および合成
  ○太田 浩一朗,田村 健太,江田 和起子,濱本 有紀子,星野 綾子,見留 英路,釜池 和大,川島 悦子,宮岡 宏明
ベストプレゼンテーション賞受賞

第40回 反応と合成の進歩シンポジウム

2014 年11 月 於 仙台
三環性ポリケチドAscospiroketalの合成研究
  ○原 喜偉,荒川 航人,本多 達也,太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明

日本薬学会 第135年会

2015 年3 月 於 神戸
海産ペンタジテルペノイドElisabethin Hの合成研究
  ○太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明
三環性ポリケチドAscospiroketal Bの合成研究
  ○原 喜偉,荒川 航人,本多 達也,太田 浩一朗,釜池 和大,宮岡 宏明
南シナ海産軟体サンゴ由来の三環性トリノルジテルペノイドChabrolol Cの合成研究
  太田 浩一朗,○茂木 義輝,錦織 可枝,釜池 和大,宮岡 宏明
遺伝情報制御物質としてイミダゾールポリアミドを含むオリゴヌクレオチドの合成と評価
  ○小河原 諒,阪田 大輔,宮川 貴文,太田 浩一朗,宮岡 宏明,釜池 和大
ナフタレンジイミド誘導体で修飾されたオリゴヌクレオチドの合成と評価
  ○西松 万智,田中 琴乃,滝澤 沙紀子,阿保 枝里子,太田 浩一朗,宮岡 宏明,釜池 和大

2013年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

First total synthesis of (−)-sinularianin B
Koichiro Ota and Hiroaki Miyaoka
Chem. Commun.49, 8148-8150 (2013)

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本論文はinside front coverに掲載していただきました

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One-Pot Synthesis of Phenol Derivatives by the Novel Intramolecular Alder-Rickert Reaction: Effects of Aryl Substituent at the 3-Position of Cyclohexenone Derivatives on Reactivity
Atsushi Kinbara, Takehiro Yamagishi, Takeshi Fujishige, and Hiroaki Miyaoka
Chem. Pharm. Bull.61, 768-775 (2013)

Total Synthesis and Structural Revision of Incargutines A and B
Atsushi Kinbara, Takehiro Yamagishi, Hiroki Ouchi, and Hiroaki Miyaoka
Synlett24, 1998-2002 (2013)

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Synthesis of the Diazepanone-nucleoside Core Structure of Liposidomycins and Caprazamycins Based on 7-Exo Cyclization of Epoxyamine
Hiroaki Miyaoka, Jumpei Wada, and Etsuko Kawashima
Heterocycles88, 719-730 (2014)

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Synthesis and Evaluation of Pyrrole Polyamide-2′-deoxyguanosine 5′-Phosphate Hybrid
Etsuko Kawashima, Yasuhiro Nakanishi, Yusuke Terui, Hideyuki Tomitori, Keiko Kashiwagi, Yusuke Ohba, and Kazuo Kamaike
Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids32, 196-205 (2013)

 

学会発表記録

国際学会

10th International Symposium on Carbanion Chemistry

2013 年9 月 於 Kyoto, Japan
First Total Synthesis of Marine Sesquiterpenoid (-)-Sinularianin B
  ○K. Ota, H. Miyaoka

国内学会

第57回 香料・テルペン及び精油化学に関する討論会

 

2013 年10 月 於 さいたま
海産セスキテルペノイド(-)-Sinularianin Bの全合成
  ○太田 浩一朗,宮岡 宏明

第39回 反応と合成の進歩シンポジウム

2013 年11 月 於 福岡
海産セスキテルペノイド(-)-Sinularianin Bの全合成
  ○太田 浩一朗,宮岡 宏明
分子内Alder-Rickert反応を用いた(±)-Incargutine AおよびBの全合成
  ○金原 淳, 山岸 丈洋, 宮岡 宏明

日本薬学会 第134年会

2014 年3 月 於 熊本
海産ジテルペンイソシアニド7-Isocyanoprenylbisabola-2,10,14-trieneの全合成
  ○太田 浩一朗,濱本 有紀子,江田 和起子,田村 健太,宮岡 宏明
5-Endoおよび3-Exo型One-potシクロアルカン合成法を用いた海産トリノルジテルペノイドChabrolol Cの合成研究
  ○太田 浩一朗,錦織 可枝,宮岡 宏明
3-Exo型One-potシクロアルカン合成法を用いた海産ジテルペノイドPalmatolの合成研究
  太田 浩一朗,○吉長 夏美,宮岡 宏明
One-potシクロプロパン-γ-ラクトン合成法を用いたセスキテルペノイドPhellilane類の合成研究
  太田 浩一朗,○福井 めい,宮岡 宏明
ナフタレンジイミド誘導体で修飾されたオリゴヌクレオチドの合成
  ○田中 琴乃,滝澤 沙紀子,阿保 枝里子,釜池 和大

2012年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Synthesis of Marine Diterpene Isocyanide (-)-Kalihinol Y and Diterpene Isothiocyanate (-)-10-Epi-kalihinol I
Hiroaki Miyaoka, Yasunori Abe, and Etsuko Kawashima
Chem. Pharm. Bull.60, 1224-1226 (2012)

Synthesis of Phenol Derivatives from Cyclohex-2-enones bearing Alkyne through Lewis acid-catalyzed Enolization and Intramolecular Alder-Rickert Reaction
Atsushi Kinbara, Takehiro Yamagishi, Naoko Hanzawa, Etsuko Kawashima, and Hiroaki Miyaoka
J. Org. Chem.77, 8999-9005 (2012)

Total Synthesis of Marine Eicosanoid (−)-Hybridalactone
Koichiro Ota, Naoto Sugata, Yoshihiko Ohshiro, Etsuko Kawashima, and Hiroaki Miyaoka
Chem. Eur. J.18, 13531-13537 (2012)

 

学会発表記録

国際学会

The 11th International Symposium on Advanced Technology

2012 年10 月 於 Tokyo, Japan
Total Synthesis of Structurally Unique Marine Eicosanoid (-)-Hybridalactone
  ○K. Ota, N. Sugata, Y. Ohshiro, E. Kawashima, H. Miyaoka

国内学会

第38回 反応と合成の進歩シンポジウム

2012 年11 月 於 東京
海産セスキテルペノイドSinularianin Bの合成研究
  ○太田 浩一朗,宮岡 宏明
新規Alder-Rickert反応による多置換フェノール誘導体の合成
  ○金原 淳,山岸 丈洋,宮岡 宏明

日本薬学会 第133年会

2013 年3 月 於 横浜
Valerenane型セスキテルペノイドSinularianin Bの合成研究
  ○太田 浩一朗,宮岡 宏明
Kalihinol類及びKalihinol Aアナログの合成研究
  ○落合 信亮,阿部 康則,川島 悦子,宮岡 宏明
ジテルペンイソシアニド7-Isocyanoprenylbisabola-2,10,14-trieneの合成研究
  ○江田 和起子,濱本 有紀子,太田 浩一朗,星野 綾子,見留 英路,宮岡 宏明
海洋性真菌由来の三環性ポリケチドAscospiroketal Aの合成研究
  ○原 喜偉,長田 遼,荒川 航人,本多 達也,川島 悦子,宮岡 宏明
ビスイミダゾール修飾ピロールポリアミドを導入した修飾オリゴヌクレオチドの合成と評価
  ○髙橋 一晃,秋月 俊介,佐野 睦美,釜池 和大
(±)-Incargutine A及びBの合成研究
  ○金原 淳,山岸 丈洋,宮岡 宏明

2011年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A
Hiroaki Miyaoka, Yasunori Abe, Nobuaki Sekiya, Hidemichi Mitome, and Etsuko Kawashima 
Chem. Commun48, 901-903 (2012)

Briaroxalides: Novel Diepoxybriarane Diterpenes from an Okinawan Gorgonian Briareum Sp.
Koichiro Ota, Naoko Okamoto, Hidemichi Mitome, and Hiroaki Miyaoka
Heterocycles85, 135-145 (2012)

Synthesis and Evaluation of Oligonucleotide-Conjugated Pyrrole Polyamide-2′-Deoxyguanosine Hybrids as Novel Gene Expression Control Compounds
Etsuko Kawashima, Yusuke Ohba, Yusuke Terui, and Kazuo Kamaike
Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids30, 850-872 (2011)

 

学会発表記録

国際学会

8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium

2011 年12 月 於 Tokyo, Japan
Synthesis of Antimalarial Diterpene Isocyanides 7-Isocyanoamphilecta-11(20),15-diene and 7,20-Diisocyanoadociane
  ○Hiroaki Miyaoka,Yusuke Okubo,Makiko Muroi,Hidemichi Mitome,and Etsuko Kawashima

国内学会

日本薬学会 第132年会

2012 年3 月 於 札幌
海産エイコサノイドHybridalactoneの全合成
  ○太田 浩一朗,菅田 直人,大城 善彦,川島 悦子,宮岡 宏明
八重山諸島産軟体サンゴより単離した新規ブリアラン型ジテルペノイドの構造
  ○太田 浩一朗,岡本 尚子,見留 英路,宮岡 宏明
ピロールーイミダゾールポリアミドで修飾されたオリゴヌクレオチドの合成と評価(2)
  ○釜池 和大,佐野 睦美,川島 悦子
Alder-Rickert反応を用いたIncargutine A及びBの合成研究
  ○金原 淳,大内 宏輝,宍戸 貴行,穂積 かなえ,山岸 丈洋,宮岡 宏明

第12回 極限環境生物学会年会

2011 年11 月 於 長崎
高度好熱菌Thermus thermophilusのsym-Homospermidine生合成機構
  ○大島 泰郎,森屋 利幸,竹田 悠見子,釜池 和大,新谷 有香,石田 真巳

第37回 反応と合成の進歩シンポジウム

2011 年11 月 於 徳島
海産エイコサノイドHybridalactoneの全合成
  ○太田 浩一朗,菅田 直人,大城 善彦,川島 悦子,宮岡 宏明

第4回 トランスグルタミナーゼ研究会・ポリアミン学会合同研究会

2011 年10 月 於 京都
高度好熱菌ポリアミン生合成系路の解析:アルギニン脱炭酸酵素とアルギナーゼの酵素学的解析
  ○新谷 有香,森屋 利幸,釜池 和大,石田 真巳,大島 泰郎

2010年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Total Synthesis of Amphilectane-Type Diterpenoid (±)-7-Isocyanoamphilecta-11(20),15-diene
Hiroaki Miyaoka, and Yusuke Okubo
Synlett, 547-550 (2011)

A Formal Synthesis of Antimalarial Diterpenoid 7,20-Diisocyanoadociane
Hiroaki Miyaoka, Yusuke Okubo, Makiko Muroi, Hidemichi Mitome, and Etsuko Kawashima
Chem. Lett.40, 246-247 (2011)

LC-NMR identification of a novel taurine-related metabolite observed in 1H NMR-based metabonomics of genetically hypertensive rats
Kazuki Akira, Hidemichi Mitome, Misako Imachi, Yasuo Shida, Hiroaki Miyaoka, and Takao Hashimoto
J. Pharmaceutical and Biomedical Analysis51, 1091-1096 (2010)

Design, Synthesis, and Analysis of Minor Groove Binder Pyrrolepolyamide-2′-deoxyguanosine Hybrids
Etsuko Kawashima, Yusuke Ohba, Yusuke Terui, and Kazuo Kamaike
J. Nucleic Acids2010, 1-13 (2010)

総説

新規遺伝子発現制御化合物としてのピロールポリアミド-ヌクレオシドハイブリッドおよびそのハイブリッドを組込んだオリゴマーの設計,合成および評価
川島 悦子, 釜池 和大
薬学雑誌, 130, 355-375 (2010)

 

学会発表記録

国内学会

第60回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム

2010 年12 月 於 新潟
三環性海産ノルジテルペノイドChabrolol Cの合成研究
  ○太田 浩一朗,川島 悦子,宮岡 宏明

第36回 反応と合成の進歩シンポジウム

2010 年11 月 於 名古屋
抗マラリア活性を有する海産ジテルペノイド7-isocyano-11(20),14-epiamphilectadieneの合成研究
  ○大久保 裕介,宮岡 宏明

第49回 日本薬学会東北支部大会

2010 年10 月 於 郡山
ルイス酸触媒を用いたDiels-Alder及びRetro Diels-Alder反応を経るフェノール生成反応
  ○金原 淳,山岸 丈洋,宮岡 宏明

第54回 日本薬学会関東支部大会

2010 年10 月 於 東京
海洋天然物Ascospiroketal Aの合成研究
  ○荒川 航人,本多 達也,川島 悦子,宮岡 宏明

2009年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Stereocontrolled One-pot Synthesis of Cycloalkane Derivatives Possessing a Quaternary Carbon Using Allyl Phenyl Sulfone
Koichiro Ota, Takao Kurokawa, Etsuko Kawashima, and Hiroaki Miyaoka
Tetrahedron65, 8668-8676 (2009)

Total Synthesis and Absolute Configuration of the Marine Norditerpenoid Xestenone
Koichiro Ota, Takao Kurokawa, Etsuko Kawashima, and Hiroaki Miyaoka
Mar. Drugs7, 654-671 (2009)

Synthesis of Marine Oxylipin Agardhilactone and Its Analogues: A Structural Revision
Hiroaki Miyaoka, Yoshinori Hara, Ikuo Shinohara, Takao Kurokawa, Etsuko Kawashima, and Yasuji Yamada
Heterocycles77, 1185-1208 (2009)

 

学会発表記録

国際学会

The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry

2009 年11 月 於 Kyoto, Japan
Total synthesis of marine norditerpenoid xestenone
  ○K.Ota, T.Kurokawa, E.Kawashima, and H.Miyaoka

国内学会

日本薬学会 第130年会

2010 年3 月 於 岡山
One-potシクロアルカン合成法を用いたchabrolol Cの合成研究
  ○太田 浩一朗,川島 悦子,宮岡 宏明
海産ポリケチドascospiroketal Aの合成研究
  ○荒川 航人,本多 達也,川島 悦子,宮岡 宏明
抗マラリア活性を有する海産ジテルペノイド7-isocyano-11(20),14-epiamphilectadieneの合成研究
  ○大久保 裕介,宮岡 宏明
ピロールポリアミドで修飾されたオリゴヌクレオチドの合成と評価(3)
  釜池 和大,○佐野 睦美,川島 悦子

第35回 反応と合成の進歩シンポジウム

2009 年11 月 於 金沢
抗マラリア活性を有する海産ジテルペノイドkalihinol Aの全合成
  ○宮岡 宏明,阿部 康則,関谷 伸明,見留 英路,川島 悦子

2008年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Practical Synthesis of a Key Intermediate for Lactacystin from (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl Acetate
Hiroaki Miyaoka, Makoto Yamanishi, Ayako Hoshino, Hidemichi Mitome, and Etsuko Kawashima
Chem. Pharm. Bull.56, 738-741 (2008)

 

学会発表記録

国際学会

Joint Symposium of 18th International Roundtable on Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids and 35th Symposium on Nucleic Acids Chemistry

2008 年9 月 於 Kyoto, Japan
Synthesis of oligonucleotide conjugated pyrrolepolyamide- and pyrrole-imidazole polyamide- 2′-deoxyguanosine hybrids as novel gene expression control compounds
  E.Kawashima, Y.Ohba, and ○K.Kamaike

国内学会

日本薬学会 第129年会

2009 年3 月 於 京都
海産ノルジテルペノイドchabrolol Cの合成研究
  ○太田 浩一朗,荻原 望,川島 悦子,宮岡 宏明
ロジウム触媒を用いた分子内[4+2]環化付加―retro Diels-Alderの連続反応―
  ○金原 淳,川島 悦子,宮岡 宏明
抗結核菌作用を有する核酸系抗生物質caprazamycinの合成研究
  ○和田 純平,荒川 航人,川島 悦子,宮岡 宏明
ピロール-イミダゾールポリアミドで修飾されたオリゴヌクレオチドの合成(2)
  ○釜池 和大,平塚 愛加,佐野 睦美,川島 悦子

第34回 反応と合成の進歩シンポジウム

2008 年11 月 於 京都
海産ポリケチドascospiroketal AおよびBの合成研究
  宮岡 宏明,○本多 達也,川島 悦子

第52回 香料・テルペン及び精油化学に関する討論会

2008 年10 月 於 群馬
海産ノルジテルペノイドXestenoneの合成研究
  ○太田 浩一朗,黒川 隆夫,川島 悦子,宮岡 宏明

第50回 天然有機化合物討論会

2008 年10 月 於 福岡
抗マラリア活性を有する海産ジテルペノイド7,20-diisocyanoadocianeの合成
  ○大久保 裕介,室井 麻紀子,見留 英路,宮岡 宏明

2007年度研究室の業績

学会発表記録

国際学会

Fifth International Symposium on Nucleic Acids chemistry (34th Symposium on Nucleic Acids Chemistry in Japan)

2007 年11 月 於 Tokyo, Japan
Synthesis and evaluation of 2-pyrrolepolyamide-2′-deoxyguanosine 5′-phosphate
  E.Kawashima, Y.Nakanishi, Y.Terui, H.Tomitori, K.Kashiwagi, Y.Ohba, and ○K.Kamaike

21st International Congress for Heterocyclic Chemistry

2007 年7 月 於 Sydney, Australia
Design, synthesis, and analysis of minor groove binder pyrrolepolyamide nucleoside hybrids
  ○E.Kawashima, Y.Ohba, Y.Terui, amd K.Kamaike

国内学会

日本薬学会 第128年会

2008 年3 月 於 横浜
抗マラリア活性を有する7,20-Diisocyanoadocianeの合成研究
  ○大久保 裕介,室井 麻紀子,見留 英路,川島 悦子,宮岡 宏明
One-potシクロアルカン合成法を用いた海産ノルジテルペノイドChabrolol Cの合成研究
  ○太田 浩一朗,川島 悦子,宮岡 宏明
ピロールポリアミドで修飾されたオリゴヌクレオチドの合成
  川島 悦子,大庭 勇介,横山 了裕,飯倉 裕之,○釜池 和大

第33回 反応と合成の進歩シンポジウム

2007 年11 月 於 長崎
抗マラリア活性を有する海産ジテルペノイド7,20-Diisocyanoadocianeの合成研究
  宮岡 宏明,○大久保 裕介,室井 麻紀子,見留 英路,川島 悦子

第5回 次世代を担う有機化学シンポジウム

2007 年5 月 於 東京
One-potシクロペンタン合成法を用いた海産ノルジテルペノイドSecoxestenoneおよびXestenoneの合成研究
  ○太田 浩一朗,本多 達也,黒川 隆夫,川島 悦子,宮岡 宏明

2006年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

(R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl Acetate : Chiral Building Block for the Synthesis of Optically Active α-Substituted α-Amino Acid Derivatives
Hiroaki Miyaoka, Makoto Yamanishi, Ayako Hoshino, and Atsushi Kinbara
Tetrahedron62, 4103-4109 (2006)

PLA2 Inhibitory Activity of Marine Sesterterpenoids Cladocorans, Their Diastereomers and Analogues
Hiroaki Miyaoka, Makoto Yamanishi, and Hidemichi Mitome
Chem. Pharm. Bull.54, 268-270 (2006)

Synthesis of Oligonucleoside Phosphorodithioates on a Solid Support by the H-Phosphonothioate Method
Kazuo Kamaike, Kumi Hirose, Yoshihiro Kayama, and Etsuko Kawashima
Tetrahedron62, 11814-11820 (2006)

Highly Diastereoselective Chemoenzymatic Synthesis of (2′R)- and (2′S)-2′-Deoxy[2'-2H]guanosines
Etsuko Kawashima, Yusuke Terui, Riho Kodama, and Kenzo Yokozeki
Tetrahedron Lett.47, 3161-3165 (2006)

Efficient Synthesis of [2-15N]Guanosine and 2′-Deoxy[2-15N]guanosine Derivatives Using N-(tert-Buthyldimethylsilyl) [15N]phthalimide as a 15N-Labeling Reagent
Kazuo Kamaike, Yoshihiro Kayama, Mitsuhisa Isobe, and Etsuko Kawashima
Nucleosides, Nucleotides, and Nucleic Acids25, 29-35 (2006)

 

学会発表記録

国内学会

日本薬学会 第127年会

2007 年3 月 於 富山
One-potシクロペンタン合成法を用いた海産ノルジテルペノイドXestenoneおよびSecoxestenoneの合成研究
  ○太田 浩一朗,本多 達也,黒川 隆夫,川島 悦子,宮岡 宏明
分子内Diels-Alder反応を鍵反応とする7,20-Diisocyanoadocianeの合成研究
  ○大久保 裕介,荻原 拓臣,室井 麻紀子,見留 英路,川島 悦子,宮岡 宏明
α-置換α-アミノ酸構造を有するSalinosporamide Aの合成研究
  ○山口 朋則,和田 純平,山西 誠,星野 綾子,見留 英路,川島 悦子,宮岡 宏明
ピロールポリアミド-2′-デオキシグアノシン5′-リン酸の合成と活性評価(2)
  川島 悦子,中西 康裕,照井 祐介,富取 秀行,柏木 敬子,大庭 勇介,○釜池 和大

第32回 反応と合成の進歩シンポジウム

2006 年12 月 於 広島
海産ノルジテルペノイドSecoxestenoneおよびXestenoneの合成研究
  宮岡 宏明,○太田 浩一朗,黒川 隆夫,本多 達也,川島 悦子

2005年度研究室の業績

原著・総説および著書

原著

Synthesis and Structural Revision of Marine Eicosanoid Agardhilactone
Hiroaki Miyaoka, Yoshinori Hara, Ikuo Shinohara, Takao Kurokawa, and Yasuji Yamada
Tetrahedron Lett.46, 7945-7949 (2005)

8,17-Epoxybriarane Diterpenoids, Briaranolides A-J, from an Okinawan Gorgonian Briareum sp.
Ayako Hoshino, Hidemichi Mitome, Shinya Tamai, Hiroki Takiyama, and Hiroaki Miyaoka
J. Nat. Prod.,68, 1328-1335 (2005)

New Polyhydroxylated Sterols Stylisterols A-C and a Novel 5,19-Cyclosterol Hatomasterol from the Okinawan Marine Sponge Stylissa sp.
Hidemichi Mitome, Nao Shirato, Ayako Hoshino, Hiroaki Miyaoka, Yasuji Yamada, and Rob W. M. van Soest
Steroids70, 63-70 (2005)

N1-Aminopropylagmatine, a New Polyamine Produced as a Key Intermediate in Polyamine Biosynthesis of an Extreme Thermophile, Thermus thermophilus
Mio Ohnuma, Yusuke Terui, Masatada Tamakoshi, Hidemichi Mitome, Masaru Niitsu, Keijiro Samejima, Etsuko Kawashima, and Tairo Oshima
J. Biol. Chem.280, 30073-30082 (2005)

Stabilization of Nucleic Acids by Unusual Polyamines Produced by an Extreme Thermophile, Thermus thermophilus
Yusuke Terui, Mio Ohnuma, Kaori Hiraga, Etsuko Kawashima, and Tairo Oshima
Biochem. J.,388, 427-433 (2005)

 

学会発表記録

国際学会

4th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry (32th Symposium on Nucleic Acids Chemistry in Japan)

2005 年9 月 於 Fukuoka, Japan
Design, synthesis, and evalution of oigomer conjugated MGBpolyamide-nucleoside hybride as a novel gene expression control compound
  E.Kawashima, Y.Ohba, Y.Terui, and ○K.Kamaike

国内学会

日本薬学会 第126年会

2006 年3 月 於 仙台
キラルビルディングブロックを用いたα-置換α-アミノ酸誘導体の合成研究
  ○山西 誠,星野 綾子,石橋 直人,見留 英路,宮岡 宏明
海産セスキテルペノイドキノンIlimaquinoneおよびその誘導体の合成研究
  ○佐藤 匡,見留 英路,宮岡 宏明
異性化反応-分子内Diels-Alder反応を用いた7,20-Diisocyanoadocianeの合成研究
  ○室井 麻紀子,新井 貴恵,見留 英路,宮岡 宏明
海産ノルジテルペノイドXestenoneおよびSecoxestenoneの合成研究
  ○太田 浩一朗,黒川 隆夫,宮岡 宏明
ピロールポリアミド-デオキシグアノシン5′-リン酸の合成と活性評価
  川島 悦子,竹部 誠一郎,○釜池 和大

第31回 反応と合成の進歩シンポジウム

2005 年11 月 於 神戸
海産ジテルペノイドDiisocyanoadocianeの合成研究
  宮岡 宏明,○室井 麻紀子,新井 貴恵,見留 英路

2004年度研究室の業績

学会発表記録

国内学会

日本薬学会 第125年会

2005 年3 月 於 東京
プロテアソーム阻害活性を有するSalinosporamide Aの合成研究
  ○山西 誠,蟹和 宏顕,金原 淳,見留 英路,宮岡 宏明
海産ノルジテルペノイドXestenoneの合成研究
  ○黒川 隆夫,太田 浩一朗,宮岡 宏明
One-potシクロアルカン合成法を用いたHybridalactoneの合成研究
  ○菅田 直人,宮岡 宏明
沖縄産Briareum属ヤギからの新規Briarane型ジテルペノイドの単離と構造決定
  ○瀧山 大樹,星野 綾子,見留 英路,宮岡 宏明
海産セスキテルペノイドキノンIlimaquinoneの合成研究
  ○佐藤 匡,見留 英路,宮岡 宏明
海産ジテルペノイド7,20-Diisocyanoadocianeの合成研究
  ○室井 麻紀子,新井 貴恵,宮岡 宏明
H-ホスホナート及びH-ホスホノチオエート法を用いる(5′→3′)-鎖伸長法によるオリゴヌクレオチド合成
  ○釜池 和大,宇野 譲,川島 悦子
Pyrrolepolyamide-deoxyguanosine hybridを組み込んだDNA oligonerのssDNAに対する相互作用の評価
  ○大庭 勇介,照井 祐介,釜池 和大,川島 悦子