研究室の業績

2021年度研究室の業績

論文


  1. “Diaminomethylenemalononitrile as a Chiral Single Hydrogen Bond Catalyst: Application to Enantioselective Conjugate Addition of α-Branched Aldehydes”
    M. Kawada, R. Tsuyusaki, K. Nakashima, H. Akutsu, S. Hirashima, T. Matsumoto, H. Yanai, T. Miura,
    Chem. Asian J, 16, xxx-xxx, (2021).

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  1. “Acylhydrazone Subunits as a Proton Cargo Delivery System in 7-Hydroxyquinoline”
    K. Nakashima, A. Petek, Y. Hori, A. Georgiev, S. Hirashima, Y. Matsushima, D. Yordanov, T. Miura, L. Antonov
    Chem. Eur. J., 27, xxx-xxx, (2021).

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2020年度研究室の業績

論文


  1. “Asymmetric Direct Vinylogous Conjugate Addition of Substituted Furanone Derivatives to Benzoyl Acrylonitrile: Stereoselective Synthesis Toward Bicyclic γ-Lactams”
    D. Ishii, S. Hirashima, K. Nakashima, H. Akutsu, T. Sakai, Y. Matsushima, M. Kawada, T. Miura,
    Org. Lett., 23, 480-485, (2021).

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  1. “Alpha-dystroglycan binding peptide A2G80-modified stealth liposomes as a muscle-targeting carrier for Duchenne muscular dystrophy”
    E. Sasaki, Y. Hayashi, Y. Kimura, S. Sashida, N. Hamano, K. Nirasawa, K. Hamada, F. Katagiri, Y. Kikkawa, T. Sakai, A. Yoshida, M. Kawada, S. Hirashima, T. Miura, Y. Endo-Takahashi, M. Nomizu, Y. Negishi,
    Journal of Controlled Release, 329, 1037-1045, (2021).

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  1. “Asymmetric Conjugate Addition of α-Cyanoketones to Benzoyl Acrylonitrile Derivatives Using a Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst”
    H. Akutsu, K. Nakashima, Y. Kanetsuna, M. Kawada, S. Hirashima, T. Miura,
    Synthesis, 52, 3874-3880, (2020).

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学会発表・講演


日本薬剤学会第35年会 2020年5月 熊本(誌面開催)
ジストログリカン親和性ペプチドを用いた全身投与型筋指向性ナノ粒子の開発
◯佐々木愛理、林 由浩、木村優花、濵田圭佑、韮沢 慧、濱野展人、片桐文彦、三浦 剛、吉川大和、髙橋葉子、野水基義、根岸洋一


第36回日本DDS学会学術集会 2020年8月 神戸(ハイブリッド開催)
A2G80ペプチド修飾リポソームの調製と筋組織指向性評価
◯木村優花、佐々木愛理、濵田圭佑、韮沢 慧、濱野展人、三浦 剛、吉川大和、髙橋葉子、野水基義、根岸洋一

筋ジストロフィー治療に向けた全身投与可能な筋組織指向性脂質ナノキャリアの開発
◯佐々木愛理、木村優花、濵田圭佑、韮沢慧、濱野展人、三浦 剛、吉川大和、 髙橋葉子、野水基義、根岸洋一


第64回日本薬学会関東支部大会 2020年9月 東京
日本薬学会関東支部奨励賞受賞講演
グリーンケミストリーを基盤とした有機分子触媒的不斉反応の開発
◯平島真一


第57回ペプチド討論会 2020年11月 オンライン開催
Development of α-dystroglycan binding modified liposomes for muscle targeting delivery system
◯E. Sasaki, Y. Kimura, N. Hamano, K. Nirasawa, K. Hamada, Y. Kikkawa, T. Miura, Y. Endo-Takahashi, M. Nomizu, Y. Negishi


日本薬学会第141年会 2021年3月 オンライン開催
乳癌を標的としたICAM結合ペプチド修飾ナノバブルの調製と基礎的検討
◯藤井美佐、髙橋葉子、横山桜子、笹山瑞紀、濱野展人、坂井崇亮、三浦 剛、根岸 洋一

不斉直接ビニロガス共役付加反応を利用した二環性γ-ラクタム誘導体の合成
◯石井大暉、平島真一、中島康介、阿久津裕士、坂井崇亮、松島恭征、河田雅宏、三浦 剛

2019年度研究室の業績

論文


  1. “Asymmetric Conjugate Addition of Phosphonates to Enones Using Cinchona–Diaminomethylenemalononitrile Organocatalysts”
    R. Arai, S. Hirashima, T. Nakano, M. Kawada, H. Akutsu, K. Nakashima, T. Miura,
    J. Org. Chem., 85, 3872-3878, (2020).

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  1. “Organocatalytic asymmetric conjugate addition of substituted 5-benzylfurfurals to nitroalkenes based on stereocontrol of trienamine”
    H. Akutsu, M. Ito, M. Kawada, K. Nakashima, S. Hirashima, T. Miura,
    Tetrahedron Lett., 61, 151478, (2020).

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  1. “Synthesis of Chiral γ,γ-Disubstituted γ-Butenolides via Direct Vinylogous Aldol Reaction of Substituted Furanone Derivatives with Aldehydes”
    T. Sakai, S. Hirashima, Y. Matsushima, T. Nakano, D. Ishii, Y. Yamashita, K. Nakashima, Y. Koseki, T. Miura,
    Org. Lett., 21, 2606-2609, (2019).

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  1. “Highly efficient asymmetric conjugate addition of 5-benzylfurfurals to nitroalkenes using a thiourea organocatalyst”
    H. Akutsu, K. Nakashima, S. Hirashima, H. Matsumoto, Y. Koseki, T. Miura,
    Tetrahedron, 75, 2431-2435 , (2019).

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学会発表・講演


日本薬剤学会第34年会 2019年5月 富山
A2G80ペプチド修飾リポソームの全身投与による筋組織移行性評価
◯林 由浩、佐々木愛理、木村優花、韮沢 慧、濱野展人、片桐文彦、坂井崇亮、吉田彰宏、平島真一、三浦 剛、髙橋葉子、吉川大和、 野水基義、根岸洋一


第22回生命化学研究会 2019年6月 北海道
ラミニン由来ペプチド修飾リポソームは筋ジストロフィー疾患における病変部位に集積する
◯濱野展人、林 由浩、佐々木愛理、韮沢 慧、片桐文彦、坂井崇亮、吉田彰宏、平島真一、三浦 剛、髙橋葉子、吉川大和、 野水基義、根岸洋一


日本筋学会第5回学術集会 2019年8月 東京
筋組織へのターゲティング能を有する全身投与型ナノDDSの開発
◯佐々木愛理、林 由浩、木村優花、韮沢 慧、濱野展人、片桐文彦、坂井崇亮、吉田彰宏、平島真一、三浦 剛、髙橋葉子、吉川大和、 野水基義、根岸洋一


遺伝子・デリバリー研究会第19回夏期セミナー 2019年9月 京都
筋組織指向性ペプチドを用いた全身投与型ナノ粒子の開発と臓器移行性評価
◯佐々木愛理、林 由浩、木村優花、韮沢 慧、濱野展人、片桐文彦、坂井崇亮、吉田彰宏、平島真一、三浦 剛、髙橋葉子、吉川大和、 野水基義、根岸洋一


第63回日本薬学会 関東支部大会 2019年9月 東京
タンデム反応を用いるビシナルビスホスフィン誘導体の合成法の開発
◯廣田瑛紀、平島真一、森田龍輝、髙瀬純也、阿久津裕士、河田雅宏、中島康介、三浦 剛


フルオラス科学研究会 第12回シンポジウム 2019年10月 名古屋
有機分子触媒を用いたα,β-不飽和トリフルオロメチルケトンに対する不斉Henry反応
◯河田雅宏,小坂井 皓啓,山田美咲,阿久津裕士,中島康介, 平島真一,三浦 剛


第45回反応と合成の進歩シンポジウム 2019年10月 岡山
ジアミノメチレンマロノニトリル型有機分子触媒の構造的特性に関する研究
◯河田雅宏,矢内 光,平島真一,小坂井皓啓,中島康介,松本隆司,三浦 剛


日本薬学会 第140年会 2020年3月 京都
不斉direct vinylogous Michael付加反応によるγ,γ-二置換 γ-ブテノリドの合成研究
◯石井大暉、平島真一、坂井崇亮、阿久津裕士、河田雅宏、中島康介、三浦 剛
 
ビシナルビスホスフィン誘導体の位置選択的ワンポット合成法の開発
◯廣田瑛紀、平島真一、森田龍輝、髙瀬純也、阿久津裕士、河田雅宏、中島康介、三浦 剛
 
ジアミノメチレンマロノニトリル骨格の配座特性に基づく新規触媒の開発
◯露崎 龍、河田雅宏、阿久津裕士、中島康介、平島真一、三浦 剛
 
全身投与可能な筋組織指向性ペプチド修飾ナノDDSの開発
◯佐々木愛理、林 由浩、木村優花、韮沢 慧、濱野展人、片桐文彦、三浦 剛、吉川大和、高橋葉子、野水基義、根岸洋一


文部科学省 私立大学戦略的研究基盤形成支援事業 東京薬科大学 第19回戦略会議 2020年3月 東京
デュシェンヌ型筋ジストロフィー疾患治療に向けた筋組織選択的な核酸・遺伝子デリバリーシステムの開発
◯根岸洋一、佐々木愛理、韮沢 慧、濵田圭佑、林 由浩、木村優花、片桐文彦、吉田彰宏、平島真一、三浦 剛、濱野展人、高橋葉子、吉川大和、野水基義
 
ラミニンα2鎖由来ペプチドを用いた全身投与可能な筋組織指向性ペプチド修飾ナノDDSの開発
◯佐々木愛理、林 由浩、木村優花、韮沢 慧、濱野展人、片桐文彦、坂井崇亮、吉田彰宏、河田雅宏、平島真一、三浦 剛、高橋葉子、吉川大和、野水基義、根岸洋一
 
マレイミドへのチオマイケル付加反応を利用した効率的ペプチドーPEGー脂質合成法の開発
◯河田雅宏、坂井崇亮、吉田彰宏、根岸洋一、片桐文彦、阿久津裕士、中島康介、平島真一、野水基義、三浦 剛
 
有機分子触媒を用いた不斉直截的ビニロガスマイケル付加反応の開発
◯石井大暉、平島真一、坂井崇亮、阿久津裕士、河田雅宏、中島康介、三浦 剛
 
位置選択的ビシナルビスホスフィン誘導体のワンポット合成法
◯廣田瑛紀、平島真一、森田龍輝、髙瀬純也、阿久津裕士、河田雅宏、中島康介、三浦 剛
 
第二世代ジアミノメチレンマロノニトリル型有機分子触媒の開発
◯露崎 龍、河田雅宏、阿久津裕士、中島康介、平島真一、三浦 剛
 

2018年度研究室の業績

論文


  1. “Cinchona–Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst for the Highly Enantioselective Hydrophosphonylation of Ketones and Enones”
    R. Arai, S. Hirashima, J. Kondo, K. Nakashima, Y. Koseki, T. Miura,
    Org. Lett., 20, 5569-5572, (2018)

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  1. “Stereoselective conjugate addition of ketones to alkylidene malonates using thiourea‐sulfonamide organocatalyst”
    M. Kawada, K. Nakashima, S. Hirashima, T. Sakagami, Y. Koseki, T. Miura,
    Chirality, 30, 1215-1224 (2018).

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総説


  1. “持続社会に応えうる高機能性水素結合供与型有機分子触媒の開発”
    平島真一,中島康介,三浦剛
    ファルマシア, Vol.54, 938-942, (2018)


学会発表・講演


日本薬剤学会33回学術集会 2018年5月 静岡
筋細胞選択的DDSを指向としたペプチド修飾リポソームの調製と細胞相互作用性の検討
○佐々木愛理、林由浩、韮沢慧、片桐文彦、濱野展人、坂井崇亮、吉田彰宏、平島真一、三浦剛、高橋葉子、吉川大和、野水基義、根岸洋一


第11回日仏ワークショップ 2018年6月 東京
Development of laminin-α2 chain-derived peptide-modified lipid nanoparticles for target delivery to muscle derived cells
Eri Sasaki, Nobuhito Hamano, Yoshihiro Hayashi, Kei Nirasawa, Fumihiko Katagiri, Takaaki Sakai, Akihiro Yoshida, Shin-ichi Hirashima, Tsuyoshi Miura, Yoko Endo-Takahashi, Yamato Kikkawa, Motoyoshi Nomizu, Yoichi Negishi


18th Symposium for Gene・Design and Delivery  2018年7月 北九州
Evaluation of targeting ability to muscle cell of dual peptide-modified liposomes using microfluidics techniques
Eri Sasaki, Nobuhito Hamano, Yoshihiro Hayashi, Kei Nirasawa, Fumihiko Katagiri, Takaaki Sakai, Akihiro Yoshida, Shin-ichi Hirashima, Tsuyoshi Miura, Yoko Endo-Takahashi, Yamato Kikkawa, Motoyoshi Nomizu, Yoichi Negishi


フルオラス科学研究会 第11回シンポジウム 2018年9月 広島
フルオラス有機分子触媒を用いた不斉direct vinylogous aldol反応
◯松島恭征、坂井崇亮、平島真一、山下祥史、中野 樹、中島康介、古石裕治、三浦 剛


第62回日本薬学会 関東支部大会 2018年9月 東京
有機触媒を用いた1,4-付加選択的不斉ヒドロホスホニル化反応の開発
◯新井亮雅、平島真一、中野 樹、中島康介、古石裕治、三浦 剛

筋細胞を標的としたペプチド修飾リポソームの調製と有用性評価
◯木村優花、佐々木愛理、林 由浩、韮沢 慧、片桐文彦、濱野展人、坂井崇亮、吉田彰宏、平島真一、三浦 剛、高橋葉子、吉川大和、野水基義、根岸洋一


第7回医薬工3大学包括連携推進シンポジウム 2018年10月 東京
有機分子触媒を用いたフルフラール誘導体の立体選択的アルキル化反応
◯阿久津 裕士、中島 康介、平島 真一、古石 裕治、三浦 剛


第44回反応と合成の進歩シンポジウム 2018年11月 熊本
DMM型有機分子触媒を用いたフルフラール誘導体の不斉ε位アルキル化反応
◯阿久津 裕士、中島 康介、平島 真一、古石 裕治、三浦 剛

有機分子触媒を用いたα,β-不飽和トリフルオロメチルケトンに対する不斉Henry反応の開発
◯河田 雅宏, 中島 康介, 山田 美咲, 平島 真一, 古石 裕治,三浦 剛

高度に分極したPush-pullエチレンの構造特性の解明と触媒応用
◯矢内 光, 鈴木琢己, 香取芙美, 阿久津裕士, 中島康介, 三浦 剛, Florian Kleemiß, Simon Grabowsky, 松本隆司


日本薬学会 第139年会 2019年3月 千葉
第二級ホスフィンスルフィドを用いた不斉ホスファ-マイケル付加反応の開発
◯藤野 佑樹、平島 真一、岡崎 時夫、柴沼 早希、中島 康介、古石 裕治、三浦 剛
 
有機分子触媒を用いたa-シアノケトンとb-シアノエノンとの不斉共役付加反応
◯兼綱 祐太、阿久津 裕士、中島 康介、栁沢 紫苑、平島 真一、古石 裕治、三浦 剛
 
A2G80ペプチド修飾リポソームの全身投与による筋組織移行性の評価
◯林 由浩、佐々木 愛理、木村 優花、韮沢 慧、濱野 展人、片桐 文彦、坂井 崇亮、吉田 彰宏、平島 真一、三浦 剛、高橋 葉子、吉川 大和、野水 基義、根岸 洋一
 

2017年度研究室の業績

論文


  1. “Asymmetric Conjugate Addition of α-Cyanoketones to Enones Using Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst”
    K. Nakashima, Y. Noda, S. Hirashima, Y. Koseki, T. Miura,
    J. Org. Chem., 83, 2402-2408 (2018).

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  1. “Asymmetric conjugate addition of carbonyl compounds to nitroalkenes under solvent-free conditions using fluorous diaminomethylenemalononitrile organocatalyst”
    S. Hirashima, T. Narushima, M. Kawada, K. Nakashima, K. Hanai, Y. Koseki, T. Miura,
    Chem. Pharm. Bull., 65, 1185-1190 (2017).

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  1. “Asymmetric conjugate addition of 5-benzylfurfurals to nitroalkenes using a diaminomethylenemalononitrile organocatalyst”
    H. Akutsu, K. Nakashima, S. Hirashima, M. Kitahara, Y. Koseki, T. Miura,
    Tetrahedron Lett., 58, 4759-4762 (2017).

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  1. “Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones Using a Sulfonamide–Thiourea Organocatalyst”
    M. Kawada, K. Nakashima, S. Hirashima, A. Yoshida, Y. Koseki, T. Miura,
    J. Org. Chem., 82, 6986-6991 (2017).

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  1. “Squaramide–Sulfonamide Organocatalyst for Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reactions”
    T. Sakai, S. Hirashima, Y. Yamashita, R. Arai, K. Nakashima, A. Yoshida, Y. Koseki, T. Miura,
    J. Org. Chem., 82, 4661-4667 (2017).

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  1. “Design of Novel Hydrogen-Bonding Donor Organocatalysts and Their Application to Asymmetric Direct Aldol Reaction”
    H. Akutsu, K. Nakashima, H. Yanai, A. Kotani, S. Hirashima, T. Yamamoto, R. Takahashi, A. Yoshida, Y. Koseki, H. Hakamata, T. Matsumoto, T. Miura,
    Synlett, 28, 1363-1367 (2017).

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学会発表・講演


夢ナビライブ 2017年7月 東京
化学の力でインフルエンザを撃退
◯三浦 剛


日本分析化学会関東支部若手交流会 2017年7月 栃木
エルゴステロールとブラジカステロールの重水素標識体の合成及び液体クロマトグラフィー-質量分析法による定量法の開発
◯町田晃一、古石裕治、小谷 明、山本法央、三浦 剛、袴田秀樹


第30回バイオメディカル分析科学シンポジウム(BMAS2017) 2017年8月 東京
SHRSPラット血中のエルゴステロール-d1及びブラジカステロール-d1のLC-MS/MSによる定量
◯町田晃一、古石裕治、小谷明、山本法央、三浦剛、袴田秀樹


遺伝子デリバリー 第17回夏期セミナー 2017年9月 静岡
ラミニンα2鎖由来ペプチド修飾リポソームの筋組織指向性評価
◯佐々木愛理、林 由浩、片桐文彦、吉田彰宏、坂井崇亮、平島真一、三浦 剛、吉川大和、野水基義、根岸洋一


第61回日本薬学会 関東支部大会 2017年9月 東京
有機分子触媒を用いる不飽和ケトンに対する位置選択的不斉ヒドロホスホニル化反応の開発
◯新井亮雅、平島真一、中島康介、古石裕治、三浦剛

ラミニンα2 鎖由来ペプチドを用いた筋選択的リポソームの開発
◯佐々木愛理、林由浩、片桐文彦、吉田彰宏、坂井崇亮、平島真一、三浦剛、吉川大和、野水基義、根岸洋一


フルオラス科学研究会 第10回シンポジウム 2017年10月 東京
フルオラス有機分子触媒を用いた不斉ヒドロホスフィニル化反応
◯藤野 佑樹、平島 真一、成島 岳史、中島 康介、古石 裕治、三浦 剛


第43回反応と合成の進歩シンポジウム 2017年11月 富山
スクアラミド-スルホンアミド有機触媒を用いた不斉vinylogous aldol反応
◯坂井崇亮,平島真一,山下祥史,新井亮雅,中島康介,古石裕治,三浦剛


日本薬学会 第138年会 2018年3月 金沢
硫黄元素の特性を活かした不斉ヒドロホスフィニル化反応の開発
◯藤野 佑樹、平島 真一、柴沼 早希、中島 康介,古石 裕治、三浦 剛
 
不斉direct vinylogous aldol反応によるγ,γ-二置換γ-butenolideの合成研究
◯坂井 崇亮、平島 真一、山下 祥史、中野 樹、中島 康介、古石 裕治、三浦 剛
 
有機分子触媒を用いたフラン誘導体の不斉ε位アルキル化反応
◯阿久津 裕士、松本 光、中島 康介,平島 真一、古石 裕治、三浦 剛
 
ラミニンα2鎖由来ペプチド修飾脂質ナノ粒子の調製と筋指向生評価
◯佐々木愛理、林由浩、片桐文彦、吉田彰宏、坂井崇亮、平島真一、三浦剛、吉川大和、野水基義、根岸洋一

2016年度研究室の業績

論文


  1. “Asymmetric chlorination of β-keto esters using diaminomethylenemalononitrile organocatalyst”
    T. Sakai, S. Hirashima, K. Nakashima, C. Maeda, A. Yoshida, Y. Koseki, T. Miura,
    Chem. Pharm. Bull., 64, 1781-1784 (2016).

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  1. “Stereoselective conjugate addition of carbonyl compounds to maleimides using a diaminomethyleneindenedione organocatalyst”
    K. Nakashima, M. Kawada, S. Hirashima, A. Kosugi, M. Kato, A. Yoshida, Y. Koseki, T. Miura,
    Tetrahedron: Asymmetry, 27, 888-895 (2016).

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  1. “Synthesis of 2-​hydroxymalonic acid derivatives via tandem oxidation and rearrangement by photo organic catalysis”
    A. Okada, Y. Nagasawa, T. Yamaguchi, E. Yamaguchi, N. Tada, T. Miura, A. Itoh,
    RSC Adv., 6, 42596-42599 (2016).

  1. “One-pot Aerobic Photooxidative Darzens Reaction from Styrene and Benzyl Alcohol via Phenacyl Iodide and Benzaldehyde by Using Iodine”
    R. Omura, A. Fujiya, E. Yamaguchi, N. Tada, T. Miura, A. Itoh,
    Synthesis, 48(22), 3971-3975 (2016).


学会発表・講演


BIOtech 2016 2016年5月 東京
新規有機分子触媒を用いた不斉Pudovik反応の開発
◯三浦 剛、◯新井 亮雅、平島 真一、中島 康介、古石 裕治


有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム湘南2016 2016年5月 東海大学
有機分子触媒を用いた不斉反応の開発
◯三浦 剛


創薬懇話会2016 2016年6月 蓼科
有機分子触媒を用いたカルボニル化合物のマレイミドへの不斉共役付加反応
◯河田 雅宏、中島 康介、平島 真一、小杉 綾子、加藤 真奈、吉田 彰宏、古石 裕治、三浦 剛


日本薬学会 第60回関東支部大会シンポジウム 2016年9月 東京
ジアミノメチレンマロノニトリル型有機分子触媒の開発と不斉合成への応用
◯平島 真一


フルオラス科学研究会 第9回シンポジウム 2016年10月 名古屋
フルオラス有機分子触媒を用いたフラン誘導体の不斉アルキル化反応
◯阿久津 裕士、中島 康介、平島 真一、吉田 彰宏、古石 裕治、三浦 剛


第42回反応と合成の進歩シンポジウム 2016年11月 静岡
スルホンアミドーチオウレア型有機分子触媒を用いた不斉反応
◯河田 雅宏、中島 康介、平島 真一、坂上 徹、鈴木 智博、野田 優太、吉田 彰宏、古石 裕治、三浦 剛


日本薬学会 第137年会 2017年3月 仙台
ケトン類に対する有機分子触媒的不斉ヒドロホスホニル化反応
◯新井 亮雅、平島 真一、近藤 純子、中島 康介,古石 裕治、三浦 剛
 
有機分子触媒を用いたα-シアノケトンのエノンへの不斉共役付加反応の開発
◯野田 優太、中島 康介、平島 真一、古石 裕治、三浦 剛
 
有機分子触媒を用いた5-アルキルフルフラール誘導体の不斉ε位アルキル化反応
◯阿久津 裕士、中島 康介,北原 萌子、平島 真一、古石 裕治、三浦 剛
 
ジアミノメチレンマロノニトリル型有機分子触媒を用いる不斉クロロ化反応の開発
◯坂井 崇亮、平島 真一、前田 知恵、中島 康介、吉田 彰宏、古石 裕治、三浦 剛

2015年度研究室の業績

論文


  1. “Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes using a Cinchona-Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst”
    S. Hirashima, R. Arai, K. Nakashima, N. Kawai, J. Kondo, Y. Koseki, T. Miura,
    Adv. Synth. Catal., 357, 3863-3867 (2015).

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  1. “Asymmetric conjugate addition of ketones to maleimide using diaminomethyleneindenedione organocatalyst”
    K. Nakashima, M. Kawada, S. Hirashima, M. Kato, Y. Koseki, T. Miura, 
    Synlett, 26, 1248-1252 (2015).

 

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  1. “One-pot epoxidation of alkenes using aerobic photoperoxidation of toluenes”
    M. Taguchi, Y. Nagasawa, E. Yamaguchi, N. Tada, T. Miura, A. Itoh
    Tetrahedron Lett., 57 (2), 230-232 (2016).

  1. “Catalytic Aerobic Photo-Oxidation of Methyl Group on Heterocycles to Aldehyde via Homolytic C-I Bond Cleavage by Visible Light Irradiation”
    Y. Nagasawa, Y. Tachikawa, E. Yamaguchi, N. Tada, T. Miura, A. Itoh 
    Adv. Synth. Catal., 358 (2), 178-182 (2015).

  1. “Determination of Serum Brassicasterol in Spontaneously Hypertensive Rats Stroke-Prone Fed A High-ergosterol Diet by Ultra Performance Liquid Chromatography”
    T. Ohtsubo, R. Kageyama, Y. Koseki, J. Hagi, A. Kotani, K. Yamamoto, F. Kusu, T. Miura, H. Hakamata 
    Eur. J. Lipid Sci. Technol., 118 (7), 1074-1083 (2016).

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  1. “Chiral recyclable fluorous disulfonamide ligand for catalytic enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols”
    Y. Kawashima, T. Ezawa, M. Yamamura, T. Harada, T. Noguchi, T. Miura, N. Imai 
    Tetrahedron, 71, 8585-8592 (2015).

  1. “Aerobic photooxidative synthesis of 2-aryl-4-quinazolinones from aromatic aldehydes and aminobenzamide using catalytic amounts of molecular iodine”
    Y. Nagasawa, Y. Matsusaki, T, Nobuta, N. Tada, T. Miura, A. Itoh 
    RSC Adv., 5, 63952-63954 (2015).

  1. “Aerobic Photooxidative Synthesis of Secondary Aldimines from Benzylamines by Using Methylene Blue”
    A. Okada, H. Yuasa, A. Fujiya, N. Tada, T. Miura, A. Itoh 
    Synlett, 26, 1705-1709 (2015).

  1. “Aerobic Photooxidative Direct Asymmetric Aldol Reactions from Benzyl Alcohol in Biphasic Conditions”
    A. Fujiya, T. Nobuta, E. Yamaguchi, N. Tada, T. Miura, A. Itoh 
    RSC Adv., 5, 39539-39543 (2015).

  1. “Facile and Efficient Synthesis of Hydroxyalkylesters from Cyclic Acetals through Aerobic Photooxidation Using Anthraquinone-2-carboxylic acid”
    T. Yamaguchi, Y. Kudo, S. Hirashima, E. Yamaguchi, N. Tada, T. Miura, A. Itoh 
    Tetrahedron Lett., 56 (15), 1973-1975 (2015).


学会発表・講演


日本薬学会 第136年会 2016年3月 横浜
新規水素結合供与型有機分子触媒の設計と不斉アルドール反応への適用
◯阿久津 裕士、山本 智之、中島 康介,矢内 光、高橋 流太、小谷 明、平島 真一、古石 裕治、袴田 秀樹、松本 隆司、三浦 剛
 
新規有機分子触媒を用いたアルキリデンマロン酸エステルへの不斉共役付加反応の開発
河田 雅宏、◯坂上 徹、中島 康介、平島 真一、古石 裕治、三浦 剛


第41回反応と合成の進歩シンポジウム 2015年10月 大阪
有機分子触媒を用いたアルデヒドの不斉ヒドロホスホニル化反応
◯平島真一、新井亮雅、河合宣明、近藤純子、中島康介、古石裕治、三浦剛


フルオラス科学研究会 第8回シンポジウム 2015年10月 静岡
新規フルオラス有機分子触媒を用いた不斉Michael付加反応
◯成島岳史、平島 真一、中島 康介、古石 裕治、三浦 剛


第4回医薬工3大学包括連携推進シンポジウム 2015年6月 新宿
ジアミノメチレンマロノニトリル型有機触媒を用いた不斉Pudovik反応
◯新井亮雅、平島真一、河合宣明、近藤純子、中島康介、古石裕治、三浦剛

2014年度研究室の業績

論文

  1. “Facile and Efficient Synthesis of Hydroxyalkylesters from Cyclic Acetals through Aerobic Photooxidation Using Anthraquinone-2-carboxylic acid”
    T. Yamaguchi, Y. Kudo, S. Hirashima, E. Yamaguchi, N. Tada, T. Miura, A. Itoh
    Tetrahedron Lett., 56, 1973-1975 (2015).

 

  1. “Metal-free synthesis of imidazopyridine from nitroalkene and 2-aminopyridine in the presence of catalytic iodine and aqueous hydrogen peroxide”
    Y. Tachikawa, Y. Nagasawa, S. Furuhashi, L. Cui, E. Yamaguchi, N. Tada, T. Miura, A. Itoh
    RSC Advances, 5, 9591-9593 (2015).

 

  1. “Pyrrolidine-Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst for Solvent-free Asymmetric Direct Aldol Reactions”
    K. Nakashima, S. Hirashima, H. Akutsu, Y. Koseki, N. Tada, A. Itoh, T. Miura
    Tetrahedron Lett., 56, 558-561 (2015).

 

  1. “Aerobic photooxidative synthesis of benzimidazoles from aromatic aldehydes and diamines using catalytic amounts of magnesium iodide”
    Y. Nagasawa, Y. Matsusaki, T. Hotta, T. Nobuta, N. Tada, T. Miura, A. Itoh
    Tetrahedron Lett., 55, 6543-6546 (2014).

 

  1. “Aerobic Photooxidative Synthesis of phenols from arylboronic acids using 2-propanol as solvent”
    K. Matsui, T. Ishigami, T. Yamaguchi, E. Yamaguchi, N. Tada, T. Miura, A. Itoh
    Synlett, 25, 2613-2616 (2014).

 

  1. “2-Chloroanthraquinone catalyzed aerobic photooxidative synthesis of diacylamines from benzylamides”
    I. Itoh, Y. Matsusaki, A. Fujiya, N. Tada, T. Miura, A. Itoh
    Tetrahedron Lett., 55, 3160-3162 (2014).

 

  1. “Aerobic photooxidative carbon–carbon bond formation between tertiary amines and carbon nucleophiles using 2-chloroanthraquinone”
    T. Yamaguchi, T. Nobuta, N. Tada, T. Miura, T. Nakayama, B. Uno, A. Itoh
    Synlett, 25, 1453-1457 (2014).

 

  1. “Cinchona-diaminomethylenemalononitrile organocatalyst for asymmetric conjugate addition of 1,3-diketone to nitroalkene”
    S. Hirashima, K. Nakashima, Y. Fujino, R. Arai, T. Sakai, M. Kawada, Y. Koseki, M. Murahashi, N. Tada, A. Itoh, T. Miura,
    Tetrahedron Lett., 55, 4619-4622 (2014).

 

  1. “Asymmetric Conjugate Addition of Malonate to a,b-Unsaturated Ketones in Water Using Sulfonamide Organocatalyst”
    Y. Kamito, A. Masuda, H. Yuasa, N. Tada, A. Itoh, K. Nakashima, S. Hirashima, Y. Koseki, T. Miura,
    Tetrahedron: Asymmetry, 25, 974-979 (2014).

 

  1. “Solvent-free asymmetric conjugate addition of malonates to enones using a diaminomethylenemalononitrile organocatalyst”
    S. Hirashima, T. Sakai, K. Nakashima, N. Watanabe, Y. Koseki, K. Mukai, Y. Kanada, N. Tada, A. Itoh, T. Miura,
    Tetrahedron Lett., 55, 4334-4337 (2014).

 

  1. “Pyrrolidine-diaminomethylenemalononitrile organocatalyst for Michael additions of carbonyl compounds to nitroalkenes under solvent-free conditions”
    K. Nakashima, S. Hirashima, M. Kawada, Y. Koseki, N. Tada, A. Itoh, T. Miura,
    Tetrahedron Lett., 55, 2703-2706 (2014).

 

学会発表・講演

日本薬学会 第135年会 2015年3月 神戸

ジアミノメチレンインデンジオン触媒を用いたケトンのマレイミドへの不斉共役付加反応
◯河田 雅宏,中島 康介,平島 真一,加藤 真奈, 古石 裕治,三浦 剛
 
有機分子触媒を用いる不斉direct vinylogous aldol反応の開発
◯坂井 崇亮、平島 真一、中島 康介、古石 裕治、三浦 剛
 
有機分子触媒を用いる不斉Pudovik反応の開発
◯新井 亮雅、平島 真一、河合 宣明、中島 康介、古石 裕治、三浦 剛
 
tert-ブタンスルホニル基を有するプロピンアミド誘導体のエンイン閉環メタセシスによるラクタム環の構築
三井 哲郎、◯佐藤 彩菜、古石 裕治,平島 真一,中島 康介,土橋 保夫、三浦 剛

第40回反応と合成の進歩シンポジウム 2014年9月 仙台

ピロリジン-ジアミノメチレンマロノニトリル型有機触媒を用いた不斉反応
◯中島康介,平島真一,阿久津裕士,河田雅宏,古石裕治,多田教浩,伊藤彰近,三浦剛

フルオラス科学研究会 第7回シンポジウム 2014年9月 札幌

新規フルオラス有機分子触媒を用いた立体的炭素−炭素結合形成反応の開発
◯平島 真一、坂井 崇亮、新井 亮雅、中島 康介、古石 裕治、三浦 剛

創薬懇話会 2014年7月 岐阜

ジアミノメチレンマロノニトリル型有機触媒を用いたケトンとアルデヒドの立体選択的アルドール反応
◯阿久津 裕士,中島 康介,平島 真一,古石 裕治,土橋 保夫,多田 教浩,伊藤 彰近,三浦 剛

八王子学園都市大学 いちょう塾(公開講座) 2014年5月 八王子

糖と身体の仕組み ~血液型や感染症は糖と深い関係を持つ!~
◯三浦剛

 

2013年度研究室の業績

論文

  1. “Molecular-Iodine-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of β¬-Hydroxy Sulfones from Alkenes”
    A. Kariya, T. Yamaguchi, T. Nobuta, N. Tada, T. Miura, A. Itoh, 
    RSC Advances, 13191-13194, (2014).

 

  1. “Photooxidative cleavage of olefins to aldehydes using catalytic iodine and molecular oxygen under visible light irradiation”
    A. Fujiya, A. Kariya, T. Nobuta, N. Tada, T. Miura, A. Itoh,
    Synlett25, 884-888, (2014).

 

  1. “Asymmetric Conjugate Addition of Malonates to Enones Using Perfluorobutanesulfonamide Organocatalyst”
    Y. Kamito, A. Masuda, H. Yuasa, N. Tada, A. Itoh, Y. Koseki, T. Miura,
    Chem. Lett.42, 1151-1153, (2013).

 

  1. “Aerobic photooxidative cleavage of 1,3-diketones to carboxylic acids using 2-chloroanthraquinone”
    Y. Tachikawa, L. Cui, Y. Matsusaki, N. Tada, T. Miura, A. Itoh,
    Tetrahedron Lett.54, 6218-6221, (2013).

 

  1. “Asymmetric Conjugate Addition of Aldehydes with Vinyl Sulfone Using a Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst”
    Y. Kanada, H. Yuasa, K. Nakashima, M. Murahashi, N. Tada, A. Itoh, Y. Koseki, T. Miura,
    Tetrahedron Lett.54, 4896-4899(2013).

 

  1. “Metal-free direct C-H perfluoroalkylation of arenes and heteroarenes by photoredox organocatalyst”
    L. Cui, Y. Matsusaki, N. Tada, T. Miura, B. Uno, A. Itoh,
    Adv. Synth. Catal., 355, 2203-2207, (2013).

 

  1. “Molecular iodine catalyzed aerobic photooxidative C-C bond formation between tertiary amines and carbon nucleophiles”
    T. Nobuta, A. Fujiya, T. Yamaguchi, N. Tada, T. Miura, A. Itoh,
    RSC Advances, 3, 10189-10192, (2013).

 

  1. “Facile aerobic photooxidation of alcohols using 2-chloroanthraquinone under visible light irradiation”
    Y. Shimada, K. Hattori, N. Tada, T. Miura, A. Itoh,
    Synthesis45, 2684-2688, (2013).

 

総説

  1. “Development of New Chiral Brønsted Acid Catalysis”
    S. Hirashima, H. Yamamoto,
    J. Synth. Org. Chem. Jpn., 71, 1116-1125 (2013).

 

学会発表・講演

日本薬学会 第134年会 2014年3月 熊本

ジアミノメチレンマロノニトリル型有機触媒を用いた不斉アルドール反応
◯中島 康介,阿久津 裕士,平島 真一,古石 裕治,多田 教浩,伊藤 彰近,三浦 剛
 
ジアミノメチレンマロノニトリル型有機触媒を用いたマロネートのα,β‐不飽和ケトンへの不斉マイケル付加反応
◯坂井 崇亮,渡辺 那奈,平島 真一,中島 康介,古石 裕治,向井 加奈子,金田 陽平,多田 教浩,伊藤 彰近,三浦 剛
 
新規有機分子触媒を用いたケトンのニトロアルケンへの不斉共役付加反応
◯河田 雅宏,中島 康介,平島 真一,古石 裕治,多田 教浩,伊藤 彰近,三浦 剛
 
新規酸塩基複合型有機分子触媒を用いる1,3-ジカルボニル化合物のニトロアルケンへのエナンチオ選択的マイケル付加反応
◯藤野 佑樹,平島 真一,中島 康介,古石 裕治,三浦 剛

フルオラス科学研究会 第6回シンポジウム 2013年11月 岡山

フルオラス有機触媒を用いた不斉共役付加反応
◯三浦 剛,上戸 悠史,益田 晃,湯浅 裕貴,多田 教浩,伊藤 彰近,中島 康介,平島 真一,古石 裕治

BIOtech 2013 2013年5月 東京

ジアミノメチレンマロノニトリル型有機触媒を用いた不斉マイケル付加反応
◯三浦 剛